ethyl (E)-2-benzenesulfenyl-3-phenyl-2-heptenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-benzenesulfenyl-3-phenyl-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-phenyl-2-phenylsulfanylhept-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂S
• 分子量: 340.486
• InChiKey: OSZHLNKDKZCLOZ-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 phenylsulfenyl bromide 、 苯丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到ethyl (E)-2-benzenesulfenyl-3-phenyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-phenylchalcogeno-α,β-unsaturated esters

  摘要：

  Ethyl alpha-phenylchalcogeno alphabeta-unsaturated esters were prepared in a stereoselective manner by the reaction of ethyl propiolates with organocuprates, followed by the reaction with the appropriate electrophilic organosulfur, organoselenium or organotellurium source. (C) Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00477-x

文献信息

• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。
• Stereoselective synthesis of α-phenylchalcogeno-α,β-unsaturated esters
  作者：Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga、Robson B. Guerra

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00477-x

  日期：2002.4

  Ethyl alpha-phenylchalcogeno alphabeta-unsaturated esters were prepared in a stereoselective manner by the reaction of ethyl propiolates with organocuprates, followed by the reaction with the appropriate electrophilic organosulfur, organoselenium or organotellurium source. (C) Elsevier Science Ltd. All rights reserved.