dimethyl (+/-)-2,3-di-n-propyl-1,4-butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (+/-)-2,3-di-n-propyl-1,4-butanedioate
• 英文别名: (2R*,3S*)-dimethyl 2,3-dipropylsuccinate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: RLFWWGGKUCIHEQ-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 顺-4-辛烯 在 (bis(2,6-dimethylphenyl) butane-2,3-diimine)palladium(II)bis(trifluoroacetate) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 66.17h， 以0.205 g的产率得到dimethyl (+/-)-2,3-di-n-propyl-1,4-butanedioate
  参考文献：
  名称：

  芳基α-二胺钯（II）催化剂催化1,2-双取代烯烃的非对映体双烷氧基羰基化

  摘要：

  易于合成的芳基α-二亚胺衍生物已用作钯催化的1,2-二取代烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效配体。活性最高的催化剂A是由双（2,6-二甲基苯基）-2,3-二甲基-1,4-重氮杂丁二烯和Pd（TFA）2（TFA =三氟乙酸盐）原位形成的。该催化体系能够在温和的反应条件下，以2摩尔％的催化剂负载量，将具有总非对映特异性的1,2-二取代的烯烃选择性转化为2,3-二取代的琥珀酸二酯，收率高（高达97％）（4在有对甲苯磺酸作为添加剂和p的存在下于20°C的CO的bar-苯醌作为氧化剂）。使用甲醇或苯甲醇作为亲核试剂，优化的反应条件可以成功地应用于1,2-二取代的芳族，脂肪族，环状烯烃和不饱和脂肪酸甲酯。使用体积大，反应性较小的异丙醇可以更好地了解催化过程中涉及的机理。所述羰基化产物的几何形状可以为一致的结果进行说明顺式加入钯-烷氧羰基部分的所述烯烃的C = C键。通过单晶X射线衍射分析分离，表征和分析催化剂A。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701597

文献信息

• Citterio, Attilio; Minisci, Francesco; Serravalle, Marco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2174 - 2189
  作者：Citterio, Attilio、Minisci, Francesco、Serravalle, Marco

  DOI：——

  日期：——
• Diastereospecific Bis-alkoxycarbonylation of 1,2-Disubstituted Olefins Catalyzed by Aryl α-Diimine Palladium(II) Catalysts
  作者：Diego Olivieri、Francesco Fini、Rita Mazzoni、Stefano Zacchini、Nicola Della Ca'、Gilberto Spadoni、Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Valerio Zanotti、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201701597

  日期：2018.9.17

  reaction conditions could be successfully applied to 1,2‐disubstituted aromatic, aliphatic, cyclic olefins and to unsaturated fatty acid methyl esters, employing methanol or benzyl alcohol as nucleophiles. The use of the bulky, less reactive isopropyl alcohol has allowed to better understand the mechanisms involved in the catalytic process. The geometry of the carbonylated products can be explained as a consequence

  易于合成的芳基α-二亚胺衍生物已用作钯催化的1,2-二取代烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效配体。活性最高的催化剂A是由双（2,6-二甲基苯基）-2,3-二甲基-1,4-重氮杂丁二烯和Pd（TFA）2（TFA =三氟乙酸盐）原位形成的。该催化体系能够在温和的反应条件下，以2摩尔％的催化剂负载量，将具有总非对映特异性的1,2-二取代的烯烃选择性转化为2,3-二取代的琥珀酸二酯，收率高（高达97％）（4在有对甲苯磺酸作为添加剂和p的存在下于20°C的CO的bar-苯醌作为氧化剂）。使用甲醇或苯甲醇作为亲核试剂，优化的反应条件可以成功地应用于1,2-二取代的芳族，脂肪族，环状烯烃和不饱和脂肪酸甲酯。使用体积大，反应性较小的异丙醇可以更好地了解催化过程中涉及的机理。所述羰基化产物的几何形状可以为一致的结果进行说明顺式加入钯-烷氧羰基部分的所述烯烃的C = C键。通过单晶X射线衍射分析分离，表征和分析催化剂A。