dimethyl (+/-)-2,3-di-n-propyl-1,4-butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (+/-)-2,3-di-n-propyl-1,4-butanedioate
• 英文别名: (2R*,3S*)-dimethyl 2,3-dipropylsuccinate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: RLFWWGGKUCIHEQ-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 顺-4-辛烯 在 (bis(2,6-dimethylphenyl) butane-2,3-diimine)palladium(II)bis(trifluoroacetate) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 66.17h， 以0.205 g的产率得到dimethyl (+/-)-2,3-di-n-propyl-1,4-butanedioate
  参考文献：
  名称：

  芳基α-二胺钯（II）催化剂催化1,2-双取代烯烃的非对映体双烷氧基羰基化

  摘要：

  易于合成的芳基α-二亚胺衍生物已用作钯催化的1,2-二取代烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效配体。活性最高的催化剂A是由双（2,6-二甲基苯基）-2,3-二甲基-1,4-重氮杂丁二烯和Pd（TFA）2（TFA =三氟乙酸盐）原位形成的。该催化体系能够在温和的反应条件下，以2摩尔％的催化剂负载量，将具有总非对映特异性的1,2-二取代的烯烃选择性转化为2,3-二取代的琥珀酸二酯，收率高（高达97％）（4在有对甲苯磺酸作为添加剂和p的存在下于20°C的CO的bar-苯醌作为氧化剂）。使用甲醇或苯甲醇作为亲核试剂，优化的反应条件可以成功地应用于1,2-二取代的芳族，脂肪族，环状烯烃和不饱和脂肪酸甲酯。使用体积大，反应性较小的异丙醇可以更好地了解催化过程中涉及的机理。所述羰基化产物的几何形状可以为一致的结果进行说明顺式加入钯-烷氧羰基部分的所述烯烃的C = C键。通过单晶X射线衍射分析分离，表征和分析催化剂A。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701597

文献信息

• Citterio, Attilio; Minisci, Francesco; Serravalle, Marco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2174 - 2189
  作者：Citterio, Attilio、Minisci, Francesco、Serravalle, Marco

  DOI：——

  日期：——