3-butyl-4-phenylisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-phenylisocoumarin
• 英文别名: 3-Butyl-4-phenylisochromen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: QRADSVHRWFHOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 苯甲酸 在 copper diacetate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-butyl-3-phenylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  铑和铱催化的区域选择性CH键断裂对苯甲酸和炔烃的氧化偶联

  摘要：

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo070735n

文献信息

• Oxidative Annulation of Arenecarboxylic and Acrylic Acids with Alkynes under Ambient Conditions Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Eiji Kudo、Yu Shibata、Mutsumi Yamazaki、Koji Masutomi、Yuta Miyauchi、Miho Fukui、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201603499

  日期：2016.9.26

  It has been established that an electron‐deficient CpE rhodium(III) complex catalyzes the oxidative [4+2] annulation of substituted arenecarboxylic and acrylic acids with alkynes under ambient conditions (at RT–40 °C, under air) without using excess amounts of substrates to produce the corresponding substituted isocoumarins and α‐pyrones in high yields. Minor modification of reaction conditions depending

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。
• An Efficient Waste-Free Oxidative Coupling via Regioselective C−H Bond Cleavage:  Rh/Cu-Catalyzed Reaction of Benzoic Acids with Alkynes and Acrylates under Air
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol070406h

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. The direct oxidative coupling of benzoic acids with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a rhodium/copper catalyst system under air to afford the corresponding isocoumarin derivatives. The reaction forms no wastes except for water. Under similar conditions, the aerobic coupling with acrylates also takes place smoothly to produce 7-vinylphthalide derivatives

  [结构：见文字]。在铑/铜催化剂体系的存在下，在空气中有效地进行苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联，得到相应的异香豆素衍生物。除水外，该反应不形成废物。在相似的条件下，与丙烯酸酯的需氧偶联也可顺利进行，以通过二乙烯基化和随后的环化反应生成7-乙烯基邻苯二甲酸酯衍生物。