5,7-dibromo-2-((2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)methyl)quinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-2-((2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5,7-Dibromo-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxymethyl]quinolin-8-ol；5,7-dibromo-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxymethyl]quinolin-8-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 435.112
• InChiKey: VYFPDHXYLAEFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dibromo-2-(hydroxymethyl)quinolin-8-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,7-dibromo-2-((2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  在2位上具有极性官能团的卤代喹啉：鉴定具有增强抗表皮葡萄球菌活性的新型抗菌剂

  摘要：

  抗抗生素细菌和表面附着的生物膜继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。需要创新的策略来确定新的治疗方法，以解决耐药和耐性细菌的感染。我们合成了14个新的卤代喹啉的聚焦库，以研究ClogP值对抗菌和生物膜清除活性的影响。在这些研究过程中，我们发现在HQ支架的2位选择的极耳比其他人具有更好的耐受性。我们很高兴看到多种化合物显示出对主要人类病原体表皮葡萄球菌的增强活性。特别是总部2（ClogP = 3.44）与有效的MRSE生物膜根除活性（MBEC = 2.35μM）相比，与MRSA和VRE菌株相比，对MRSE 35984浮游细胞（MIC = 0.59μM）表现出增强的活性。本文鉴定的几种卤代喹啉对HeLa细胞的细胞毒性低，对红细胞的溶血活性极低。我们认为，卤代喹啉小分子在下一代靶向和消除生物膜相关感染的抗菌药物的开发中可以发挥重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.045