1-Azakenpaullone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Azakenpaullone
• 英文别名: 9-bromo-7,12-dihydro-pyrido[3’,2’:2,3]azepino[4,5-b]indol-6(5H)-one；azakenpaullone；1-AKP；9-bromo-7,12-dihydropyrido[3',2':2,3]azepino[4,5-b]indol-6(5H)-one；14-bromo-3,8,18-triazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),3,5,12(17),13,15-heptaen-9-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O
• 分子量: 328.168
• InChiKey: NTSBZVCEIVPKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azakenpaullone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到9-bromo-5,6,7,12-tetrahydropyrido[3',2':2,3]azepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  1-azakenpaullone 的高效合成，一种用于细胞再生的糖原合成酶激酶-3β 的选择性抑制剂

  摘要：

  1-Azakenpaullone 是一种糖原合成酶激酶 3β 的选择性抑制剂，通过执行两步方案合成，该方案以三氯化铟介导的分子内环化和温和的反应条件为特色。简洁的合成表明合成效率显着提高并减少了废物的排放。我们期望本研究能够促进1-azakenpaullone及其类似物在细胞再生和再生医学中的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00434e
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 potassium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Azakenpaullone
  参考文献：
  名称：

  1-Azakenpaullone is a selective inhibitor of glycogen synthase kinase-3β

  摘要：

  Kenpaullone derivatives with a modified parent ring system were synthesized in order to develop kinase inhibitors with enhanced selectivity. Among the novel structures, 1-azakenpaullone was found to act as a selective GSK-3beta versus CDK1 inhibitor. The charge distribution within the 1-azakenpaullone molecule is discussed as a possible explanation for the enhanced GSK-3beta selectivity of 1-azakenpaullone compared to other paullone derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.062

文献信息

• COMPOUNDS TO TREAT HEARING LOSS
  申请人：Fate Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150126507A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention is directed, in part, to compounds of structure (I) to treat or prevent hearing loss. Compounds of the present invention also promote sensory hair cell regeneration. Particular compositions comprise compounds of structure (I), and optionally one or more small molecules that increase the proliferation of supporting cells.

  本发明部分涉及结构式(I)的化合物，用于治疗或预防听力损失。本发明的化合物还促进感觉毛细胞再生。特定的组合物包括结构式(I)的化合物，以及可选地增加支持细胞增殖的一个或多个小分子。
• Use of Azapaullones For Preventing and Treating Pancreatic Autoimmune Disorders
  申请人：Mussmann Rainer

  公开号：US20080287423A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  This invention relates to the use of azapaullones, particularly in combination with immunomodulating agents, in the prevention, and/or treatment of pancreatic autoimmune disorders, e.g. type I diabetes or LADA and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及使用阿扎泊隆，特别是与免疫调节剂结合使用，在预防和/或治疗胰腺自身免疫疾病，例如1型糖尿病或LADA和神经退行性疾病方面的应用。
• Use of WNT stimulators for treating demyelinating diseases
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2305274A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention relates to the use of an effective amount of a Wnt, a Wnt-like substance, and/or a compound stimulating the Wnt signalling pathway for the preparation of a pharmaceutical composition intended to reduce the extent or degree of nerve demyelination in the central and peripheric nervous system of an individual suffering from a demyelinating disorder.

  本发明涉及使用有效量的 Wnt、Wnt 样物质和/或刺激 Wnt 信号通路的化合物制备药物组合物，以减少脱髓鞘疾病患者中枢和周围神经系统神经脱髓鞘的范围或程度。
• NAÏVE PLURIPOTENTIAL STEM CELL CULTURING MEDIUM AND PLURIPOTENTIAL STEM CELL CULTURING METHOD
  申请人：KYOWA HAKKO BIO CO., LTD.

  公开号：EP3438248A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  An object of the present invention is to provide a medium for culturing naive pluripotent stem cells which is for efficiently proliferating naive pluripotent stem cells while maintaining the undifferentiated state and the pluripotency (pluripotent capability) of the naive pluripotent stem cells. The medium of the invention contains a ROCK inhibitor at a concentration of 5 µM or less

  本发明的目的是提供一种用于培养幼稚多能干细胞的培养基，它能有效地增殖幼稚多能干细胞，同时保持幼稚多能干细胞的未分化状态和多能性（多能能力）。本发明的培养基含有浓度为 5 µM 或更低的 ROCK 抑制剂
• NOVEL MUSCULOSKELETAL STEM CELL AND MEDIUM FOR INDUCING DIFFERENTIATION OF MUSCULOSKELETAL STEM CELL
  申请人：Cellatoz Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3643777A1

  公开（公告）日：2020-04-29

  The present disclosure relates to a novel musculoskeletal stem cell (MSSC) differentiated from an ESC (embryonic stem cell) or an iPSC (induced pluripotent stem cell). The musculoskeletal stem cell of the present disclosure can be easily induced from a human embryonic stem cell or a human-derived pluripotent stem cell and can be effectively differentiated not only into bone but also into cartilage, tendon and muscle. Accordingly, it can be usefully used for prevention or treatment of various musculoskeletal diseases.

  本公开涉及一种由胚胎干细胞（ESC）或诱导多能干细胞（iPSC）分化而成的新型肌肉骨骼干细胞（MSSC）。本公开的肌肉骨骼干细胞可以很容易地从人类胚胎干细胞或人类多能干细胞中诱导出来，不仅可以有效地分化成骨骼，还可以分化成软骨、肌腱和肌肉。因此，它可用于预防或治疗各种肌肉骨骼疾病。