sodium 3,4,5-trimethoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: sodium;3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₁O₅*Na
• 分子量: 234.184
• InChiKey: JJQPNZTWSXLKER-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3,4,5-trimethoxybenzoate 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-<3-phenaethylamino-propylester>
  参考文献：
  名称：

  Kralt,T. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 330 - 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 sodium 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化富电子芳烃的 11C-、12C-和 13C-氰化

  摘要：

  作为一种非侵入性成像技术，正电子发射断层扫描（PET）在个性化医疗中发挥着至关重要的作用，包括早期诊断、患者筛查和治疗监测。 PET研究的进步取决于新PET试剂的发现，这在许多情况下需要开发简单有效的放射性标记方法。作为卤素和羰基部分的生物等排体，腈是药物和农化化合物中的重要官能团。在这里，我们公开了一种温和的有机光氧化还原催化方法，用于有效氰化广谱富电子芳烃，包括丰富且容易获得的藜芦醇和连苯三酚三甲醚。值得注意的是，这些转化不仅与各种经济实惠的12 C-和13 C-氰化物 (CN) 来源兼容，而且还可以应用于碳-11 合成子，将 [ 11 C]腈纳入芳烃中。芳基[ 11 C]腈可以进一步衍生为[ 11 C]羧酸、[ 11 C]酰胺和[ 11 C]烷基胺。新开发的反应可以作为生成新 PET 试剂的强大工具。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.007
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6,ω-trimethoxyacetophenone 在 sodium hydroxide 、 sodium 3,4,5-trimethoxybenzoate 作用下， 生成 3’,4’,5’,3,5,7,8-七甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1944, # 19, p. 88,91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(v) compounds
  作者：Muhammad Irshad Ali、Muhammad Khawar Rauf、Amin Badshah、Ish Kumar、Craig M. Forsyth、Peter C. Junk、Lukasz Kedzierski、Philip C. Andrews

  DOI：10.1039/c3dt51382c

  日期：——

  In seeking new drugs for the treatment of the parasitic disease Leishmaniasis, an extensive range of organometallic antimony(V) dicarboxylates of the form [SbR3(O2CR′)2] have been synthesised, characterised and evaluated. The organometallic moieties (R) in the complexes vary in being Ph, tolyl (o, m or p), or benzyl. The carboxylates are predominantly substituted benzoates with some compounds incorporating acetato or cinnamato ligands. The crystal structures of [Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe and [SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2] were determined and shown to adopt a typical trigonal pyramidal geometry, being monomeric with a five coordinate Sb centre. In total, the biological activity of 26 Sb(V) compounds was assessed against the Leishmania major parasite, and also human fibroblast skin cells to give a measure of general toxicity. Of these, 11 compounds (predominantly substituted benzoates with m- or p-tolyl ligands) proved to be highly effective against the parasite amastigotes at concentrations of 0.5–3.5 μM, while being non-toxic towards the mammalian cells at levels below 25 μM, making them highly promising drug candidates.

  在为治疗寄生虫疾病利什曼病寻找新药物的过程中，合成、表征并评估了一系列具有[SbR3(O2CR′)2]形式的金属有机锑(V)二羧酸盐。这些配合物中的金属有机部分（R）包括苯基、甲基苯基（邻、间或对位）或苄基。羧酸盐主要为取代苯甲酸盐，部分化合物包含乙酸根或肉桂酸根配体。测定了[Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe和[SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2]的晶体结构，显示它们采用典型的三角锥几何构型，为单体结构，有五配位的锑中心。总共评估了26种锑(V)化合物的生物活性，针对利什曼原虫Leishmania major以及人类成纤维皮肤细胞，以衡量其普遍毒性。其中，11种化合物（主要是含间位或对位甲基苯基配体的取代苯甲酸盐）在0.5至3.5 μM浓度下对寄生虫的无鞭毛体显示出高度效果，并且在低于25 μM的浓度下对哺乳动物细胞无毒，使其成为极具前景的药物候选物。
• Hexanuclear and undecanuclear iron(iii) carboxylates as catalyst precursors for cyclohexane oxidation
  作者：Miljan N. M. Milunovic、Luísa M. D. R. S. Martins、Elisabete C. B. A. Alegria、Armando J. L. Pombeiro、Regina Krachler、Günter Trettenhahn、Constantin Turta、Sergiu Shova、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1039/c3dt50966d

  日期：——

  1 possesses a hexanuclear ferric peroxido–dioxido Fe6(O2)(O)2}12+ core unit, which adopts a recliner conformation, while complex 2 contains an unprecedented Fe11O8Cl}16+ core, in which 9 ferric ions are six-coordinate and the remaining two are five-coordinate. Another structural feature of note of the undecanuclear core is the presence of a deformed cubane entity Fe4(μ3-O)(μ4-O)3}4+. Both complexes

  两个多核络合物的[Fe 6（μ 3 -O）2（μ 4 -O 2）L- 10（OAC）2（H 2 O）2 ]·2.625Et 2 O·2.375H 2 O（1）和[铁III 11氯（μ 4 -O）3（μ 3 -O）5大号16（DMF）2.5（H 2 O）0.5 ]·的Et 2 O·1.25dmf·3.8H 2 O（2），其中HL =3,4,5-三甲氧基苯甲酸 和dmf = 二甲基甲酰胺已经从三核铁（制备III）羧酸盐通过在它们的结构重排二甲基甲酰胺 或二乙醚-二甲基甲酰胺9：1，并且缓慢的蒸气扩散 乙醚进入反应混合物。两种化合物均已通过X射线衍射，光学，穆斯堡尔光谱和磁测量进行了表征。配合物1拥有六核过氧化铁-双氧化物Fe 6（O 2（O 2）（O）2 } 12+）核心单元，采用可躺式构象，而配合物2包含前所未有的Fe 11 O 8 Cl} 16+核心，其中9个铁离子为6坐标，其余两个为
• Preparation of trimethoxybenzoate esters and trimethoxybenzoic acid
  申请人：Mallinckrodt, Inc. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0160760A1

  公开（公告）日：1985-11-13

  A mixture of intermediate products including a carboxylic salt of 3, 4, 5-trimethoxybenzoic acid (TMB acid) and a dimethoxy benzoic acid derivative of such salt further containing an oxygen anion in the 3-, 4-, or 5- position is prepared by initially reacting hydrolyzable tannin with a methylation agent in an alkaline medium under methylation conditions to form methylated tannin and thereafter hydrolyzing the methylated tannin by reaction thereof with a hydrolysis agent under alkaline hydrolysis conditions. The resulting reaction mixture is then methylated to form a reaction mixture containing methyl 3, 4, 5-trimethoxybenzoate and a salt of 3, 4, 5-trimethoxybenzoic acid. TMB acid can be formed in high yield by conversion of both the methyl ester thereof and the salt thereof. Such conversion can be effected by hydrolyzing the reaction mixture followed by acidification thereof.

  制备包括 3，4，5-三甲氧基苯甲酸（TMB 酸）的羧酸盐和在 3-、4-或 5-位上进一步含有氧阴离子的二甲氧基苯甲酸衍生物的中间产物混合物的方法是：首先在碱性介质中，在甲基化条件下，使可水解单宁酸与甲基化剂反应，形成甲基化单宁酸，然后在碱性水解条件下，使甲基化单宁酸与水解剂反应而水解。然后将所得反应混合物甲基化，形成含有 3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯和 3，4，5-三甲氧基苯甲酸盐的反应混合物。通过将其甲酯和盐进行转化，可以高产率地形成 TMB 酸。这种转化可以通过水解反应混合物，然后将其酸化来实现。
• US3981910A
  申请人：——

  公开号：US3981910A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4010193A
  申请人：——

  公开号：US4010193A

  公开（公告）日：1977-03-01