吡啶,3-(氯二甲基甲硅烷基)-,1-氧化(9CI) | 72230-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吡啶,3-(氯二甲基甲硅烷基)-,1-氧化(9CI)
• 英文名称: 1-ethynylcyclohexyl isobutyrate
• 英文别名: (1-ethynylcyclohexyl) 2-methylpropanoate
• CAS: 72230-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: XORMBOZPLKMQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶,3-(氯二甲基甲硅烷基)-,1-氧化(9CI) 在 palladium(II) bromide 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Isobutyric acid 1-cyclohexylidene-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-gatalyzed oxidative rearrangement of propargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97576-2
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 炔环己醇 在 1,6-diethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-1,3a,6,8-tetraaza-phenalene 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 吡啶,3-(氯二甲基甲硅烷基)-,1-氧化(9CI)
  参考文献：
  名称：

  阴离子化吡啶作为高亲核性和路易斯碱性催化剂的酰化反应

  摘要：

  已经合成了9-azazulolidine的新杂环衍生物，并对其亲核性和Lewis碱性进行了表征。这些碱的Lewis碱度通过理论计算的甲基阳离子亲和力进行定量，与添加二苯甲基阳离子的实验测得的反应速率密切相关。所有新合成的吡啶在基准酰化反应中均显示出优异的催化活性，与路易斯碱度或亲核性参数的相关性很弱。然而，在三组分定量结构-活性关系（QSAR）模型的框架中，将路易斯的碱度与电荷和几何参数结合起来具有很高的预测性。

  DOI：

  10.1002/chem.201204452

文献信息

• Modular Design of Pyridine-Based Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Hendrik Zipse、Ingmar Held、Shangjie Xu

  DOI：10.1055/s-2007-965973

  日期：2007.4

  Derivatives of 3,4-diaminopyridine have been synthesized and studied as catalysts for acyl-transfer reactions. The design of these catalysts is guided by the stability of their acetyl intermediates as determined through theoretical calculations at the B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level of theory. The most promising catalysts have been synthesized through a three- to five-step synthesis starting from 3,4-diaminopyridine. The catalytic activity has been determined for the acylation of 1-ethynylcyclohexanol with acetic anhydride at 23 °C and with isobutyric anhydride at 40 °C. For both reactions, the catalytic activity depends dramatically on the substitution pattern of the diaminopyridines. Best results are obtained with catalysts containing alkyl substituents at both amine nitrogens.

  3,4-二氨基吡啶衍生物已被合成并研究其作为酰基转移反应的催化剂。这些催化剂的设计是基于通过B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)理论水平的理论计算确定的它们的乙酰基中间体的稳定性。最有希望的催化剂是通过以3,4-二氨基吡啶为起始原料的三到五步合成得到的。在23°C下用乙酸酐和40°C下用异丁酸酐对1-炔基环己醇进行酰化反应来测定催化活性。对于这两种反应，催化活性都显著依赖于二氨基吡啶的取代模式。在两个氨基氮原子上都含有烷基取代基的催化剂获得了最好的结果。
• 3,4-diaminopyridine derivatives
  申请人：Zipse Hendrik

  公开号：US20080176747A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  3,4-Diaminopyridine derivatives corresponding to a specified formula are produced by (a) reacting 3,4-diaminopyridine with a 1,2-dicarbonyl compound to form a diimine; (b) reducing the diimine to a diamine; and (c) replacing at least a hydrogen atom on nitrogen at position 4 of the pyridine ring. These compounds are useful as catalysts.

  根据指定的公式，通过以下步骤制备与3,4-二氨基吡啶衍生物：(a)将3,4-二氨基吡啶与1,2-二羰基化合物反应形成二亚胺；(b)将二亚胺还原为二胺；(c)替换吡啶环中4号氮原子上至少一个氢原子。这些化合物可用作催化剂。
• KATAOKA, XIDEHAKI;VATANABEH, NOBORU;GOTO, KUNIAKI
  作者：KATAOKA, XIDEHAKI、VATANABEH, NOBORU、GOTO, KUNIAKI

  DOI：——

  日期：——
• KATAOKA, HIDEAKI;VATANABE, KIYOSHI;GOTO, KUNIAKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4181-4184
  作者：KATAOKA, HIDEAKI、VATANABE, KIYOSHI、GOTO, KUNIAKI

  DOI：——

  日期：——
• 3,4 DIAMINOPYRIDIN-DERIVATE
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2094710B1

  公开（公告）日：2010-05-26