(E)-(5,5-dimethylhex-1-en-3-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5,5-dimethylhex-1-en-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-5,5-dimethylhex-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: ZOUFJNNJEVHTGA-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 (E)-(5,5-dimethylhex-1-en-3-yn-1-yl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以63 %的产率得到2-((3Z,5E)-2,2-dimethyl-6-phenylhexa-3,5-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(5,5-dimethylhex-1-en-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Allylmethylation of Alkynes with Allylic Alcohols and AlMe ₃ : Facile Access to Skipped Dienes and Trienes
  作者：Wanfang Li、Shun Yu、Jincan Li、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202006322

  日期：2020.8.17

  herein an unprecedented allylative dicarbofunctionalization of alkynes with allylic alcohols. This simple catalytic procedure utilizes commercially available Ni(COD)2, triphenylphosphine, and inexpensive reagents, and delivers valuable skipped dienes and trienes with an all‐carbon tetrasubstituted alkene unit in a highly stereoselective fashion. Preliminary mechanistic studies support the reaction pathway

  我们在本文中提出了炔烃与烯丙醇的前所未有的烯丙基二碳官能化。这种简单的催化程序利用市售的Ni（COD）2，三苯基膦和廉​​价的试剂，并以高度立体选择性的方式提供了具有全碳四取代烯烃单元的有价值的跳过的二烯和三烯。初步的机理研究支持在炔烃的这种双碳官能化中烯丙基镍化反应然后进行金属转移的反应途径。
• Z-selective dimerization of terminal alkynes by a (PNNP)FeII complex
  作者：Jeremiah E. Stevens、Justin D. Miller、Matthew C. Fitzsimmons、Curtis E. Moore、Christine M. Thomas

  DOI：10.1039/d4cc00469h

  日期：——

  A tetradentate bis(amido)bis(phosphine) FeII complex, (PNNP)Fe, is shown to activate the terminal C–H bond of aryl alkynes across its Fe–Namide bonds. (PNNP)Fe is also shown to catalytically dimerize terminal aryl alkynes to produce 1,3-enynes with Z : E ratios as high as 96 : 4 with yields up to 95% and loadings as low as 1 mol% at 30 °C in 2 h. A plausible metal–ligand cooperative mechanism invoking

  四齿双（酰胺基）双（膦）Fe II配合物（PNNP）Fe 可通过其 Fe-N酰胺键激活芳基炔烃的末端 C-H 键。 (PNNP)Fe 还可以催化末端芳基炔二聚，生成Z : E比例高达 96 : 4 的 1,3-烯炔，在 30 °C 条件下，产率高达 95%，负载量低至 1 mol%。 2小时。提出了一种调用亚乙烯基中间体的合理金属-配体协同机制。
• TSUKAMOTO, MASAMITSU;SCHLOSSER, MANFRED, SYNLETT.,(1990) N0, C. 605-608
  作者：TSUKAMOTO, MASAMITSU、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——