吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 | 15905-16-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物
• 中文别名: 吡啶-2,6-二羧酸n-氧化物
• 英文名称: Pyridine-2,6-dicarboxylic acid N-oxide
• 英文别名: Pyridine-2,6-dicarboxylic acid 1-oxide；1-oxidopyridin-1-ium-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 15905-16-5
• 化学式: C₇H₅NO₅
• mdl: MFCD06410750
• 分子量: 183.12
• InChiKey: JWCYHGVYVDMHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  644.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-Oxy-pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of aromatic sulfonamide–amide hybridized molecules: formation of 2D layers and 3D microporous networks in the solid state

  摘要：

  Three sulfonamide-amide hybridized molecules and one cyclic analogue were synthesized and their assembling behaviors in the solid state were investigated by X-ray crystallography. The results showed that the hybridized molecules could be not only induced to take up helical secondary structures by a network of intramolecular hydrogen bonds, but also utilized as useful building blocks for assembling into 1D zigzag chains and superhelices, 2D layers and further 3D networks. Moreover, it was found that the multiple C-(HO)-O-. . .=S hydrogen bonds played an important role in the assembling processes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.058
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Notes. Preparation of Pyridinedicarboxylic Acid N-Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a605
• 作为试剂：
  描述：

  1'-(4-甲氧基苄基)-2'-氧代螺[亚吖啶-3,3'-二氢吲哚]-1-羧酸叔丁酯 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 isopropyl 5'-bromo-2'-oxo-1'-(2-oxoethyl)spiro[azetidine-3,3-dihydroindoline]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TW2016/5834

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Chiral PyridineN-Oxide Ligands and Their Application in the Enantioselective Catalytic Reduction of Ketones and the Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Volker Derdau、Sabine Laschat、Eike Hupe、Wilfried A. König、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199906)1999:6<1001::aid-ejic1001>3.0.co;2-m

  日期：1999.6

  diethylzinc to benzaldehyde 11, low enantioselectivities (2–29% ee) were obtained regardless of the amino acid moiety. However, the corresponding 2,6-bis(aminoacyl)pyridines 7 and 8 led to increased ee values (55% ee). In the catalytic reduction of ketones 9a–c to alcohols 10a–c low enantioselectivities were observed for alanine-, valine-, and leucine-derived N-oxides 1a,c and 2b,c. An increase of selectivity

  从吡啶甲酸 3 和 4 开始，氨基酸衍生的 2-氨基酰基吡啶 N-氧化物 1a,c-e 和 2,6-双（氨基酰基）吡啶 N-氧化物 2b-e 可以通过两个步骤通过偶联来制备吡啶甲酸 N-氧化物 5 和 6 在 Appel 条件下与相应的 L-氨基酸酯或 (1R,2S)-去甲麻黄碱。化合物 1 和 2 在两种不同的不对称催化中用作手性配体。在将二乙基锌催化加成到苯甲醛 11 中，无论氨基酸部分如何，都获得了低对映选择性（2-29% ee）。然而，相应的 2,6-双（氨酰基）吡啶 7 和 8 导致 ee 值增加（55% ee）。在将酮 9a-c 催化还原为醇 10a-c 时，观察到丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸衍生的 N-氧化物 1a、c 和 2b、c 的对映选择性较低。相对于单甲硫氨酸配体 1d（7-16% ee），观察到双甲硫氨酸配体 2d（32-38% ee）的选择性增加。然而，单去甲麻黄碱配体
• 1D Helix, 2D Brick-Wall and Herringbone, and 3D Interpenetration d¹⁰ Metal−Organic Framework Structures Assembled from Pyridine-2,6-dicarboxylic Acid <i>N</i>-Oxide
  作者：Li-Li Wen、Dong-Bin Dang、Chun-Ying Duan、Yi-Zhi Li、Zheng-Fang Tian、Qing-Jin Meng

  DOI：10.1021/ic0509985

  日期：2005.10.1

  Five novel interesting d(10) metal coordination polymers, [Zn(PDCO)(H2O)2]n (PDCO = pyridine-2,6-dicarboxylic acid N-oxide) (1), [Zn2(PDCO)2(4,4'-bpy)2(H2O)2.3H2O]n (bpy = bipyridine) (2), [Zn(PDCO)(bix)]n (bix = 1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene) (3), [Zn(PDCO)(bbi).0.5H2O]n (bbi = 1,1'-(1,4-butanediyl)bis(imidazole)) (4), and [Cd(PDCO)(bix)(1.5).1.5H2O]n (5), have been synthesized under hydrothermal

  五个新颖有趣的d（10）金属配位聚合物[Zn（PDCO）（H2O）2] n（PDCO =吡啶-2,6-二羧酸N-氧化物）（1），[Zn2（PDCO）2（4， 4'-bpy）2（ ）2.3 ] n（bpy =联吡啶）（2），[Zn（PDCO）（bix）] n（bix = 1,4-双（咪唑-1-基甲基）苯）（ 3），[Zn（PDCO）（bbi）.0.5 ] n（bbi = 1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑））（4）和[Cd（PDCO）（bix）（ 1.5）.1.5 ] n（5），已在水热条件下合成并进行了结构表征。聚合物1具有一维（1D）螺旋链状结构，其中4（1）个螺旋沿着c轴延伸，螺距为10.090埃。聚合物2在由非手性成分构成的ac平面中具有无限的手性二维（2D）砖墙状层结构，而聚合物3和4均显示出分别在ac和ab平面中延伸的无限2D人字形结构。聚合物5具有最显着且独特
• Enantioselective Photocatalytic [3 + 2] Cycloadditions of Aryl Cyclopropyl Ketones
  作者：Adrian G. Amador、Evan M. Sherbrook、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.6b01728

  日期：2016.4.13

  Control of stereochemistry in photocycloaddition reactions remains a substantial challenge; almost all successful catalytic examples to date have involved [2 + 2] photocycloadditions of enones. We report a method for the asymmetric [3 + 2] photocycloaddition of aryl cyclopropyl ketones that enables the enantiocontrolled construction of densely substituted cyclopentane structures not synthetically accessible

  控制光环加成反应中的立体化学仍然是一项重大挑战；迄今为止，几乎所有成功的催化例子都涉及烯酮的 [2 + 2] 光环加成。我们报告了一种用于芳基环丙基酮的不对称 [3 + 2] 光环加成的方法，该方法能够对使用其他催化方法无法合成的密集取代的环戊烷结构进行对映控制构建。这些结果表明，我们实验室开发的双催化剂策略拓宽了合成化学家获得光化学环加成的途径，而这些光化学环加成以前在对映选择性形式中是不可行的。
• Preparation, properties and infrared characterization of some uranyl-pyridine-2, 6-dicarboxylate-n-oxide complexes with neutral ligands
  作者：Sandro Degetto、Livio Baracco、Mario Faggin、Eloisa Celon

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80272-2

  日期：1981.1

  polymeric uranyl-pyridine-2,6-dicarboxylate-N-oxide chelates with neutral ligands [water, dimethylsulphoxide (= DMSO), 2-Me-pyridine-N-oxide (= 2MePyNO), hexamethylphosphoramide (= HMPA, o-phenanthroline (= o-Phen)] have been prepared and characterized by IR spectroscopy, elemental analysis and thermal behaviour. The structures of the complexes are discussed on the basis of a comparative investigation.

  具有中性配体的单体和聚合型铀酰吡啶-2,6-二羧酸-N-氧化物螯合物[水，二甲基亚砜（= DMSO），2-甲基吡啶-N-氧化物（= 2MePyNO），六甲基磷酰胺（= HMPA，邻-制备了邻二氮杂菲（邻菲），并通过红外光谱，元素分析和热行为对其进行了表征，并在比较研究的基础上讨论了配合物的结构。
• Synthesis, single crystal X-ray characterization, and solution studies of Zn(II)-, Cu(II)-, Ag(I)- and Ni(II)-pyridine-2,6-dipicolinate N-oxide complexes with different topologies and coordination modes
  作者：Mina Shahbazi、Farzaneh Mehrzad、Masoud Mirzaei、Hossein Eshtiagh-Hosseini、Joel T. Mague、Mehdi Ardalani、Mojtaba Shamsipur

  DOI：10.1016/j.ica.2016.12.030

  日期：2017.3

  in the formation and stability of the crystalline materials. The complexation reactions of these systems with Cu2+ and Ag+ ions were investigated by potentiometric pH titration method (solution studies). The stoichiometry of the most abundant species in the solution was very similar to the corresponding crystalline metal ion complexes.

  摘要本文在室温下合成了两种新的配位化合物和两种新的配位聚合物，分别为（Htata）2 [Cu（pydco）2（tata）]·3 }（1），（H9a-acr） 2 [Ni0.51Zn0.49（pydco）2（H2O）2]·4 }（2），[Cu（pydco）（ ）2] n（3），[Ag（Hpydco）（2a-pym）] n （4）其中pydco =吡啶-2,6-二羧酸N-氧化物，tata = 2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪（三聚氰胺），9a-acr = 9-氨基ac啶和2a- pym ＝ 2-氨基嘧啶。通过元素分析，红外光谱和单晶X射线衍射方法对这些化合物的结构及其理化性质进行了表征。配合物1具有蜂窝状的2-D网络，而配合物2是在金属部位具有几乎相等量的Ni和Zn的混合晶体，并且具有4连接的4 ^ 4.6 ^ 2}拓扑。配合物3和4显示了pydco配体的配位模式，与以前