methyl 6-carboxyl-1-(λ¹-oxidaneyl)-1λ⁴-pyridine-2-carboxylate | 52526-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-carboxyl-1-(λ¹-oxidaneyl)-1λ⁴-pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-oxy-pyridine-2,6-dicarboxylic acid monomethyl ester；2-Carboxy-6-methoxycarbonylpyridin-N-oxid；6-Methoxycarbonyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 52526-09-7
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: AIBAJXBRMGONJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl 6-carboxyl-1-(λ¹-oxidaneyl)-1λ⁴-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the effect of the N-oxidation process on the interaction of selected pyridine compounds with biomacromolecules: structural, spectral, theoretical and docking studies

  摘要：

  两种新的 N-氧化物，即甘氨酸 2-羧基-1-(λ1-氧杂环丁基)-1λ4-吡啶-6-羧酸盐-甘氨酸-水（1/1/1），C2H6NO2 +-C7H4NO5 --1 和 6-羧基-1-（λ1-氧杂环丁基）-1λ4-吡啶-2-羧酸甲酯 C8H7NO5 或 2,6-HMepydcO, 2 的制备，并通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、拉曼光谱和单晶 X 射线衍射进行了鉴定。1 的 X 射线分析显示，它是一种离子化合物，含有一个 2,6-HpydcO- 阴离子、一个甘氨酸阳离子、一个中性甘氨酸分子和一个水分子。化合物 2 是一种中性化合物，其晶体结构中有两个独立的单元。除了氢键外，晶体网络还通过吡啶-羧酸盐和羧酸盐-羧酸盐类型的 π-π 堆叠相互作用而得到稳定。2,6-H2pydcO 和 2,6-HMepydcO 以及它们的两种类似衍生物吡啶-2,6-二甲酸（2、6-H2pydc）和 1-(λ1-氧杂环丁基)-1λ4-吡啶-2,6-二甲酸二甲酯（2,6-Me2pydcO）这两种类似衍生物分别进行了密度泛函理论（DFT）和天然键轨道（NBO）分析研究。利用对接计算研究了这些化合物及其类似物与九种选定生物大分子（BRAF 激酶、CatB、DNA 回旋酶、HDAC7、rHA、RNR、TrxR、TS 和 Top II）相互作用的能力。

  DOI：

  10.1107/s2053229619006375

文献信息

• MISIC-VUKOVIC M.; DIMITRIJEVIC D.; TODIC Z., GLAS. XEM. DRUSH. BEOGRAD, 1979, 44, NO 4, 237-241
  作者：MISIC-VUKOVIC M.、 DIMITRIJEVIC D.、 TODIC Z.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS THAT MODULATE AUTOIMMUNITY AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Eisenbarth George

  公开号：US20120195929A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides methods of preventing, treating or ameliorating autoimmune diseases such as diabetes by modulating the binding of MHC class II molecules to antigenic peptides or fragments of antigenic peptides of the autoimmune disease by the administration of small organic compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the therapeutically effective small organic compounds and methods of using the same.
• Investigation of the effect of the <i>N</i>-oxidation process on the interaction of selected pyridine compounds with biomacromolecules: structural, spectral, theoretical and docking studies
  作者：Mohammad Hakimi、Fereshteh Sadeghi、Nourollah Feizi、Keyvan Moeini、Monika Kučeráková、Michal Dušek

  DOI：10.1107/s2053229619006375

  日期：2019.6.1

  Two new N-oxide compounds, namely glycinium 2-carboxy-1-(λ¹-oxidaneyl)-1λ⁴-pyridine-6-carboxylate–glycine–water (1/1/1), C₂H₆NO₂ ⁺·C₇H₄NO₅ ⁻·C₂H₅NO₂·H₂O or [(2,6-HpydcO)(HGLY)(GLY)(H₂O)], 1, and methyl 6-carboxy-1-(λ¹-oxidaneyl)-1λ⁴-pyridine-2-carboxylate, C₈H₇NO₅ or 2,6-HMepydcO, 2, were prepared and identified by elemental analysis, FT–IR, Raman spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. The X-ray analysis of 1 revealed an ionic compound containing a 2,6-HpydcO⁻ anion, a glycinium cation, a neutral glycine molecule and a water molecule. Compound 2 is a neutral compound with two independent units in its crystal structure. In addition to the hydrogen bonds, the crystal network is stabilized by π–π stacking interactions of the types pyridine–carboxylate and carboxylate–carboxylate. The thermodynamic stability and charge-distribution patterns for isolated molecules of 2,6-H₂pydcO and 2,6-HMepydcO, and their two similar derivatives, pyridine-2,6-dicarboxylic acid (2,6-H₂pydc) and dimethyl 1-(λ¹-oxidaneyl)-1λ⁴-pyridine-2,6-dicarboxylate (2,6-Me₂pydcO), were studied by density functional theory (DFT) and natural bond orbital (NBO) analysis, respectively. The ability of these compounds and their analogues to interact with nine selected biomacromolecules (BRAF kinase, CatB, DNA gyrase, HDAC7, rHA, RNR, TrxR, TS and Top II) was investigated using docking calculations.

  两种新的 N-氧化物，即甘氨酸 2-羧基-1-(λ1-氧杂环丁基)-1λ4-吡啶-6-羧酸盐-甘氨酸-水（1/1/1），C2H6NO2 +-C7H4NO5 --1 和 6-羧基-1-（λ1-氧杂环丁基）-1λ4-吡啶-2-羧酸甲酯 C8H7NO5 或 2,6-HMepydcO, 2 的制备，并通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、拉曼光谱和单晶 X 射线衍射进行了鉴定。1 的 X 射线分析显示，它是一种离子化合物，含有一个 2,6-HpydcO- 阴离子、一个甘氨酸阳离子、一个中性甘氨酸分子和一个水分子。化合物 2 是一种中性化合物，其晶体结构中有两个独立的单元。除了氢键外，晶体网络还通过吡啶-羧酸盐和羧酸盐-羧酸盐类型的 π-π 堆叠相互作用而得到稳定。2,6-H2pydcO 和 2,6-HMepydcO 以及它们的两种类似衍生物吡啶-2,6-二甲酸（2、6-H2pydc）和 1-(λ1-氧杂环丁基)-1λ4-吡啶-2,6-二甲酸二甲酯（2,6-Me2pydcO）这两种类似衍生物分别进行了密度泛函理论（DFT）和天然键轨道（NBO）分析研究。利用对接计算研究了这些化合物及其类似物与九种选定生物大分子（BRAF 激酶、CatB、DNA 回旋酶、HDAC7、rHA、RNR、TrxR、TS 和 Top II）相互作用的能力。