(2S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino) hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino) hexanoate
• 英文别名: N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate；N-[(1S)-1-carboxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)methanimidate
• 化学式: C₂₆H₃₁N₂O₆
• 分子量: 467.542
• InChiKey: UMRUUWFGLGNQLI-QFIPXVFZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino) hexanoate 在 氧气 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  基于几何依赖超分子缔合的酶模拟光脱羧

  摘要：

  天然酶依靠其活性中心对其底物进行几何识别，这有助于它们的催化特性。在人工系统中实现类酶结合仍然是一个挑战，特别是对于具有不同形状的分子催化剂和底物。在此，我们报告了氨基酸与可裂解的三环芴基部分连接，与互补形状的黄素基光催化剂的结合，以芳香堆积作为驱动力，进行氨基酸的光催化脱羧。我们的实验和理论结果表明，芴基部分与黄素的堆积导致黄素的位置靠近氨基酸的 α-碳。结果，发生在氨基酸的α-碳上的脱羧反应的效率，显着改善，随后在有氧条件下添加羟基或氧气。相反，当氨基酸未修饰或修饰时，观察到脱羧反应的效率相当低叔丁基或苄基部分，其中 α-碳位于远离催化剂的位置，证实了黄素-芴基识别的重要性和对催化活性的邻近效应。此外，对于在靠近芴基部分的 α-碳处具有羧酸盐的短肽，观察到光脱羧和氧化作用。我们的研究结果提供了一种创建催化剂-底物识别的方法，并可能有助于未来设计仿生催化系统。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01669

文献信息

• Enzyme-Mimetic Photo-decarboxylation Based on Geometry-Dependent Supramolecular Association
  作者：Baoli Zhang、Haifeng Wu、Shan Li、Yuanxi Liu、Peidong Du、Zhen-Gang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01669

  日期：2023.5.19

  which the α-carbon was located away from the catalyst, confirming the importance of the flavin–fluorenyl recognition and the proximity effect to the catalytic activity. Moreover, photo-decarboxylation and oxygenation was observed for a short peptide that has a carboxylate at the α-carbon close to the fluorenyl moiety. Our findings provide a method to create catalyst–substrate recognition and may aid in

  天然酶依靠其活性中心对其底物进行几何识别，这有助于它们的催化特性。在人工系统中实现类酶结合仍然是一个挑战，特别是对于具有不同形状的分子催化剂和底物。在此，我们报告了氨基酸与可裂解的三环芴基部分连接，与互补形状的黄素基光催化剂的结合，以芳香堆积作为驱动力，进行氨基酸的光催化脱羧。我们的实验和理论结果表明，芴基部分与黄素的堆积导致黄素的位置靠近氨基酸的 α-碳。结果，发生在氨基酸的α-碳上的脱羧反应的效率，显着改善，随后在有氧条件下添加羟基或氧气。相反，当氨基酸未修饰或修饰时，观察到脱羧反应的效率相当低叔丁基或苄基部分，其中 α-碳位于远离催化剂的位置，证实了黄素-芴基识别的重要性和对催化活性的邻近效应。此外，对于在靠近芴基部分的 α-碳处具有羧酸盐的短肽，观察到光脱羧和氧化作用。我们的研究结果提供了一种创建催化剂-底物识别的方法，并可能有助于未来设计仿生催化系统。