1-((R)-(α)-methylbenzylamido)formylpropane-2,3-dicarboxylic-anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((R)-(α)-methylbenzylamido)formylpropane-2,3-dicarboxylic-anhydride
• 英文别名: 2-[(3R)-2,5-dioxooxolan-3-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: LFUYHLALQPYKCU-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙三羧酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((R)-(α)-methylbenzylamido)formylpropane-2,3-dicarboxylic-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (R,R) and of (R,S) Tricarballylic Acid Anhydride and Imide Derivatives

  摘要：

  (R)-2-(甲氧羰基甲基)-N-(R)-1-(1-苯基乙基)琥珀酰亚胺 11s 和(S)-2-(甲氧羰基甲基)-N-(R)-1-(1-苯基乙基)琥珀酰亚胺 11a 的非对映混合物是由 2-(羧甲基)琥珀酸酐 6 与(R)-(α)-甲基苄胺在干燥的 THF/室温下反应 24 小时合成的。在反应条件下，分离出 1-[(R)-(α)-甲基苄酰胺甲酰基)]丙烷-2,3-二羧酸酐 9s 和 1-[(R)-(α)-甲基苄酰胺甲酰基)]丙烷-2,3-二羧酸酐 9a 的非对映混合物作为中间体。这种非对映异构体混合物 9s/9a 也是通过另一种方法制备的，即 1-(氯甲酰基)丙烷-2,3-二羧酸酐 12 与(R)-(α)-甲基苄胺在 DMA 存在下于 0oC 反应 24 小时。

  DOI：

  10.3390/50400665

文献信息

• Facile Synthesis of (R,R) and of (R,S) Tricarballylic Acid Anhydride and Imide Derivatives
  作者：Abdel-Sattar Elgazwy

  DOI：10.3390/50400665

  日期：——

  The diastereomeric mixture of (R)-2-(methoxycarbonylmethyl)-N-(R)-1-(1-phenylethyl) succinimide 11s and (S)-2-(methoxycarbonylmethyl)-N-(R)-1-(1-phenylethyl) succinimide 11a was synthesized by reaction of 2-(carboxymethyl)succinic anhydride 6 with (R)-(α)-methylbenzylamine in dry THF/room temperature/24 hrs. The diastereomeric mixture of 1-[(R)-(α)-Methylbenzylamideformyl)]propane-2,3-dicarboxylic acid anhydride 9s and 1-[(R)-(α)-methylbenzylamideformyl)]propane-2,3-dicarboxylic acid anhydride 9a was isolated as an intermediate under the reaction conditions. This diastereomeric mixture 9s/9a was also prepared by a different route via reaction of 1-(chloroformyl)propane-2,3-dicarboxylic acid anydride 12 with (R)-(α)-methylbenzylamine in the presence of DMA at 0oC for 24 hrs.

  (R)-2-(甲氧羰基甲基)-N-(R)-1-(1-苯基乙基)琥珀酰亚胺 11s 和(S)-2-(甲氧羰基甲基)-N-(R)-1-(1-苯基乙基)琥珀酰亚胺 11a 的非对映混合物是由 2-(羧甲基)琥珀酸酐 6 与(R)-(α)-甲基苄胺在干燥的 THF/室温下反应 24 小时合成的。在反应条件下，分离出 1-[(R)-(α)-甲基苄酰胺甲酰基)]丙烷-2,3-二羧酸酐 9s 和 1-[(R)-(α)-甲基苄酰胺甲酰基)]丙烷-2,3-二羧酸酐 9a 的非对映混合物作为中间体。这种非对映异构体混合物 9s/9a 也是通过另一种方法制备的，即 1-(氯甲酰基)丙烷-2,3-二羧酸酐 12 与(R)-(α)-甲基苄胺在 DMA 存在下于 0oC 反应 24 小时。