N-Fmoc-D-mesitylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-D-mesitylalanine
• 英文别名: (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-propionic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: UTXLNEMJEMLCKI-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-D-mesitylalanine 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-(D-Msa)-Val-Nal-NH2
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP2213653B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-D-苯丙氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-Fmoc-D-mesitylalanine
  参考文献：
  名称：

  A unified approach to mesityl amino acids based on Sharpless dihydroxylation

  摘要：

  Enantioselective syntheses of two mesityl (2,4,6-trimethylphenyl) amino acids are described. Starting from ethyl 3-mesityl-2-propenoate both enantiomeric dihydroxy esters 5 were prepared in excellent yield and enantiomeric purity (>99% ee) by Sharpless dihydroxylation. Each diol was converted into ethyl 3-azido-2-hydroxy-3-mesitylpropanoate 3 which is the common intermediate. Compound (2S,3S)-3 was transformed into Fmoc-D-mesitylglycine D-1 and Fmoc-L-mesitylalanine L-2 through two four-step-sequences. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.041

文献信息

• METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：BCN Peptides, S.A.

  公开号：EP2213653B1

  公开（公告）日：2012-09-05
• A unified approach to mesityl amino acids based on Sharpless dihydroxylation
  作者：Rosario Ramón、Mònica Alonso、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.041

  日期：2007.11

  Enantioselective syntheses of two mesityl (2,4,6-trimethylphenyl) amino acids are described. Starting from ethyl 3-mesityl-2-propenoate both enantiomeric dihydroxy esters 5 were prepared in excellent yield and enantiomeric purity (>99% ee) by Sharpless dihydroxylation. Each diol was converted into ethyl 3-azido-2-hydroxy-3-mesitylpropanoate 3 which is the common intermediate. Compound (2S,3S)-3 was transformed into Fmoc-D-mesitylglycine D-1 and Fmoc-L-mesitylalanine L-2 through two four-step-sequences. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.