吡啶-4(1H)-硫酮 | 19829-29-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-4(1H)-硫酮
• 中文别名: 4-硫吡啶；4-巯基吡啶；4-吡啶硫醇
• 英文名称: pyridine-4-thiol
• 英文别名: 4-Mercaptopyridine；4-pyridinethiol；1H-pyridine-4-thione
• CAS: 19829-29-9；4556-23-4
• 化学式: C₅H₅NS
• 分子量: 111.167
• InChiKey: FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-189 °C
• 沸点：
  194.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

4-巯基吡啶可用作医药合成中间体及化工材料等领域。其主要用途之一是制备苄星头孢匹林。

该方法以溴乙酰7-ACA为原料，具体步骤如下：首先，在溶剂中并在有机碱存在下，溴乙酰7-ACA与4-巯基吡啶反应生成固体头孢匹林酸；接着，向反应液中加入无机碱使头孢匹林酸成盐溶解，并非必需地可以同时加入还原剂（如硫代硫酸钠、亚硫酸氢钠或维生素C）；随后，在0~50℃条件下，向该反应液中加入A试剂（二苄基乙二胺乙酸盐或二苄基乙二胺），头孢匹林酸盐与A试剂反应0.1~20小时后得到苄星头孢匹林。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以21%的产率得到吡啶-4-磺酸
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的4-氨基呋喃-3-酮抑制剂的固相平行合成和SAR：磺酰胺P3取代基对效能和选择性的影响

  摘要：

  描述了组织蛋白酶S的高效和选择性的4-氨基呋喃-3-酮抑制剂。介绍了一系列在P3位置带有磺酰胺部分的抑制剂的合成及其构效关系。该系列的几个成员显示出对目标酶的亚纳摩尔抑制作用以及出色的选择性和良好的细胞效能。最有趣的抑制剂的分子模型描述了扩展S3口袋中的相互作用，并解释了观察到的对组织蛋白酶K的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.020
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 吡啶-4(1H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  一种4-巯基吡啶的制备方法

  摘要：

  一种4‑巯基吡啶的制备方法，选用4‑氯吡啶盐酸盐做为反应原料，所述制备方法包括如下步骤：a、将硫化钠加入醇溶剂中加热搅拌，保温搅拌使硫化钠溶解；b、将4‑氯吡啶盐酸盐溶于去离子水中；c、将4‑氯吡啶盐酸盐溶液在30min内滴入硫化钠溶液中，升温回流搅拌反应；d、反应结束后，将药液中的乙醇蒸除；e、剩余药液调节pH=6~6.5，降温结晶后过滤，烘干制得4‑巯基吡啶。本发明选用4‑氯吡啶盐酸盐做为反应原料，使用水和乙醇作为溶剂，反应条件温和，工艺路线简单，适合工业化生产，且收率高。

  公开号：

  CN117362223A
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 在 吡啶-4(1H)-硫酮 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 甲酸 、 乙醇
  参考文献：
  名称：

  Machine-Learning-Guided Discovery and Optimization of Additives in Preparing Cu Catalysts for CO₂ Reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00339

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

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  作者：Yuanyuan Fu、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d1cc04167c

  日期：——

  A Cu-catalyzed coupling reaction of indanone oxime acetates with thiols has been developed for the synthesis of 2,3-functionalized 1-indenones. This protocol has several features including easy mild reaction conditions, stabilized enamine products, good tolerance of functional groups, and no external oxidants. This reaction enables direct derivatization on the indanone ring to provide valuable functionalized

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• Electrochemically Promoted Nickel-Catalyzed Carbon–Sulfur Bond Formation
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Xiaochen Wang、Zhengguang Wu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acscatal.8b04633

  日期：2019.3.1

  This work describes a nickel-catalyzed Ullmann-type thiolation of aryl iodidesunder mild electrochemical conditions. The simple undivided cell with graphene/nickel foam electrode setups offers excellent substrate tolerance, affording aryl and alkyl sulfides in good chemical yields. Furthermore, the mechanism for this electrochemical cross-coupling reaction has been investigated by cyclic voltammetry

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• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

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• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要

表征谱图