吡啶-3-重氮 | 35332-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-3-重氮
• 英文名称: pyridin-3-diazonium ion
• 英文别名: pyridine-3-diazonium；3-Pyridinediazonium
• CAS: 35332-74-2
• 化学式: C₅H₄N₃
• 分子量: 106.107
• InChiKey: YRAXWUBIFFTPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-3-重氮 在 1,10-菲罗啉 、 三苯基膦氯金 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、金 (I) 催化通过芳基偶氮磺酮的均偶联制备对称（杂）联芳基化合物

  摘要：

  在PPh 3 AuCl作为催化剂的情况下，在可见光照射下成功地通过芳基偶氮砜制备了对称（杂）联芳基化合物。本方案可以在无光催化剂的条件下在有机水溶剂中有效合成多种目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00225
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 吡啶-3-重氮
  参考文献：
  名称：

  新的对称 U 形和波浪形超分子 H 键合系统；几何和介形方法

  摘要：

  在 4-n-烷氧基苯基偶氮苯甲酸和 4-(2-(pyridin-3-yl)diazenyl) 苯基烟酸酯之间制备了新的介晶对称 2:1 超分子 H 键配合物的七个苯环。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了制备的复合物的介晶研究。形成的氢键相互作用的费米带由 FT-IR 光谱证实。使用密度泛函理论 (DFT) 计算方法计算所有配合物的几何参数。理论结果表明，所制备的氢键配合物呈非线性几何形状，具有U形和波浪形几何结构；然而，波浪形化合物的更大线性可能是它们相对于 U 形构象异构体稳定性的原因。此外，稳定，超分子 H 键复合物 (SMHBC) 的波浪形状已被用于说明分子相互作用方面的中间体行为。实验介晶研究表明，所有配合物都具有对映性近晶 C 相。通过与标准近晶 C (SmC) 化合物的混溶性来确认相。构建了一个比较以研究将偶氮苯基部分并入相应五元配合物的内消旋行为

  DOI：

  10.3390/molecules25061420

文献信息

• The effect of <i>ortho</i> and <i>para</i> substituents on the formation of the <i>E</i> and <i>Z</i> isomers of the arylhydrazones obtained from diazonium coupling with methyl 3-aminocrotonate and 3-aminocrotononitrile
  作者：Jason V. Jollimore、Marc Vacheresse、Keith Vaughan、Donald L. Hooper

  DOI：10.1139/v96-029

  日期：1996.2.1

  Reaction of arene diazonium salts with 3-aminocrotononitrile or methyl 3-aminocrotonate affords the 2-aryl-hydrazono-3-oxobutanenitrile (1 or 3 and 3′) or the methyl 2-arylhydrazono-3-oxobutanoate (2 and 2′ or 4 and 4′). A series of these hydrazones has been prepared with a range of electron-withdrawing and -donating substituents in the ortho or para position of the aryl moiety. The hydrazones have been characterized by spectroscopic methods, with emphasis on the ¹H NMR spectra, which have been used to determine the configuration of the hydrazones as E or Z or a mixture of the two. The para-substituted hydrazononitriles (1) are formed as a single species, namely the Z isomer, whereas the ortho isomers are formed as a mixture of E and Z configurations (3 and 3′). The hydrazonobutanoates (2 and 2′ or 4 and 4′) are formed as E/Z mixtures regardless of the position of the substituent in the aryl moiety. Complete assignments of all signals in the ¹H NMR spectra have been made on the basis of the ability of the various substituents to participate in intramolecular hydrogen bonding and a mechanism is proposed to account for the variations in the proportions of E and Z isomers and the effect of the nature of the substituent on this ratio. ¹³C NMR spectra of selected hydrazones have been recorded as an aid to structure assignment. Key words: hydrazone, diazonium, NMR spectroscopy, E/Z isomers, crotonic acid derivatives.

  芳香族重氮盐与3-氨基丙烯腈或甲基3-氨基丙烯酸酯反应，得到2-芳基-叠氮基-3-氧代丁腈（1或3和3'）或甲基2-芳基叠氮基-3-氧代丁酸酯（2和2'或4和4'）。已制备了一系列这些叠氮基化合物，其中芳基部分的邻位或对位具有一系列电子吸引或供给取代基。这些叠氮基化合物已通过光谱方法进行表征，重点放在¹H NMR谱上，该谱已用于确定叠氮基的构型为E或Z或两者的混合物。对位取代的叠氮基腈（1）形成为单一种类，即Z异构体，而邻位异构体形成为E和Z构型的混合物（3和3'）。叠氮基丁酸酯（2和2'或4和4'）无论芳基部分的取代基位置如何，都形成为E/Z混合物。基于各种取代基参与分子内氢键形成的能力，已对¹H NMR谱中所有信号进行了完整的指认，并提出了一种机制来解释E和Z异构体的比例变化以及取代基性质对此比例的影响。已记录了选定叠氮基的¹³C NMR谱，以帮助结构指认。关键词：叠氮基，重氮盐，NMR光谱，E/Z异构体，丙烯酸衍生物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 2.5.7.5.1.3, page 136 - 140
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• �ber die Synthese von Pyridyl- und Chinolyl-ferrocenen
  作者：K. Schl�gl、M. Fried

  DOI：10.1007/bf00903494

  日期：——
• Kalatzis, Evangelos; Papadopoulos, Panayiotis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 248 - 255
  作者：Kalatzis, Evangelos、Papadopoulos, Panayiotis

  DOI：——

  日期：——