4-oxo-4-(2,4,6-triisopropylphenyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4-(2,4,6-triisopropylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-Oxo-4-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]butanoic acid；4-oxo-4-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: UBJRNJKZBUVUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 三異丙苯 生成 4-oxo-4-(2,4,6-triisopropylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型芳基二酮酸的设计，合成和生物学评价，具有增强的抗多药耐药细菌菌株的抗菌活性

  摘要：

  由于细菌，真菌和病毒逃避用于治疗感染的已知治疗剂的能力，因此抗菌素耐药性（AMR）是全球范围内的主要健康问题。芳基二酮酸（ADK）对几种耐药菌株（包括革兰氏阳性金黄色葡萄球菌）表现出抗菌活性。我们先前的研究表明，在相同环上，苯环上邻位具有大体积烷基的ADK类似物的活性比诺氟沙星高出十倍。通过在芳香环上引入疏水性取代基对类似物进行合理的修饰，已使针对多药耐药革兰氏阳性菌株的抗菌活性提高了十倍以上。 为了阐明这种潜在的新型抗菌剂的潜在作用机理，根据文献数据和药效学相似性搜索，对有效的ADK类似物鉴定了几种细菌酶作为推定的靶标。在选择的七个细菌靶标中，最活跃的类似物与金黄色葡萄球菌之间观察到最强的有利结合相互作用脱氢角鲨烯合酶和DNA旋转酶。此外，对接结果与文献数据相结合表明，这些新型分子还可以靶向其他几种细菌酶，包括异戊二烯基转移酶和甲硫氨酸氨基肽酶。这些结果和我们具有统计意义的3D QSAR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.045

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel aryldiketo acids with enhanced antibacterial activity against multidrug resistant bacterial strains
  作者：Ilija N. Cvijetić、Tatjana Ž. Verbić、Pedro Ernesto de Resende、Paul Stapleton、Simon Gibbons、Ivan O. Juranić、Branko J. Drakulić、Mire Zloh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.045

  日期：2018.1

  evade known therapeutic agents used in treatment of infections. Aryldiketo acids (ADK) have shown antimicrobial activity against several resistant strains including Gram-positive Staphylococcus aureus bacteria. Our previous studies revealed that ADK analogues having bulky alkyl group in ortho position on a phenyl ring have up to ten times better activity than norfloxacin against the same strains. Rational

  由于细菌，真菌和病毒逃避用于治疗感染的已知治疗剂的能力，因此抗菌素耐药性（AMR）是全球范围内的主要健康问题。芳基二酮酸（ADK）对几种耐药菌株（包括革兰氏阳性金黄色葡萄球菌）表现出抗菌活性。我们先前的研究表明，在相同环上，苯环上邻位具有大体积烷基的ADK类似物的活性比诺氟沙星高出十倍。通过在芳香环上引入疏水性取代基对类似物进行合理的修饰，已使针对多药耐药革兰氏阳性菌株的抗菌活性提高了十倍以上。 为了阐明这种潜在的新型抗菌剂的潜在作用机理，根据文献数据和药效学相似性搜索，对有效的ADK类似物鉴定了几种细菌酶作为推定的靶标。在选择的七个细菌靶标中，最活跃的类似物与金黄色葡萄球菌之间观察到最强的有利结合相互作用脱氢角鲨烯合酶和DNA旋转酶。此外，对接结果与文献数据相结合表明，这些新型分子还可以靶向其他几种细菌酶，包括异戊二烯基转移酶和甲硫氨酸氨基肽酶。这些结果和我们具有统计意义的3D QSAR