3,6-bis(4-chlorophenyl)-2,5-ditetradecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-chlorophenyl)-2,5-ditetradecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-diketo-2,5-ditetradecyl-3,6-di(p-chlorophenyl)pyrrolo[3,4,c]pyrrole；1,4-Diketo-2,5-di(tetradecyl)-3,6-bis-(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-bis(4-chlorophenyl)-2,5-di(tetradecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₄₆H₆₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 749.948
• InChiKey: VAMFNHXXKQDICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 颜料红254 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以30%的产率得到3,6-bis(4-chlorophenyl)-2,5-ditetradecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  长烷基化的简单DPP染料的异常的机械七倍体变色发光和独特的双向热荧光变色

  摘要：

  已经发现数百种有机和金属有机化合物在数十纳米范围内显示出机械光致变色发光。本文介绍了基于1,4-二酮-2,5-二（十四烷基）-3,6-双-（对氯苯基）吡咯并[3,4- c]吡咯（TDPP）。原始TDPP粉末是一种红色发光晶体（645 nm，R状态），可以通过机械研磨或溶液旋涂将其变为黄色非晶态（544 nm，Y状态）。当在60°C以下退火或溶剂发烟时，Y状态可能恢复为R状态，但是，在70°C以上退火Y状态会产生新的绿色发射晶体状态（523 nm，G状态）。此外，在研磨和溶剂发烟时，G状态可以分别转变为Y和R状态。相反，在丁基化DPP中未观察到那些新颖的现象，这表明有机荧光团的外围烷基链长可以在确定固态聚集行为和荧光性质方面发挥多种功能作用。

  DOI：

  10.1039/c7tc01453h

文献信息

• The Effects of Noncovalent Interactions on Surface Structures Formed by Diketopyrrolopyrrole Pigment and Its Alkyl-Derivatives on HOPG Substrate
  作者：Akinori Honda、Yoshinori Tamaki、Kazuo Miyamura

  DOI：10.1246/bcsj.20150049

  日期：2015.7.15

  Two-dimensional self-assembled structures formed by diketopyrrolopyrrole Pigment Red 254 (3,6-bis(4-chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione) and its alkyl-derivatives at the liquid-HOPG interface were investigated by scanning tunneling microscope (STM). Pigment Red 254 is found to form two different surface structures (crystal-like structure and solvated crystal-like structure). Furthermore, in order to investigate the effect of hydrogen bonding, alkyl-derivatized Pigment Red 254 (PR-2Cn, n: alkyl chain length) were synthesized, and their self-assembled structures were analyzed. We found that surface structures of PR-2Cn varied depending on the intermolecular and molecule–substrate van der Waals interactions arising from the n-alkyl chains introduced instead of hydrogen bonding. Shorter alkyl chains of PR-2C10 resulted in the formation of multi domains. On the other hand, PR-2C12, PR-2C14, and PR-2C16 molecules that have longer alkyl chains formed stable single domain structures.

  通过扫描隧道显微镜（STM）研究了二酮吡咯颜料红 254（3,6-双（4-氯苯基）-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮）及其烷基衍生物在液体-HOPG 界面形成的二维自组装结构。结果发现，颜料红 254 形成了两种不同的表面结构（类晶体结构和溶解类晶体结构）。此外，为了研究氢键的影响，还合成了烷基衍生化颜料红 254（PR-2Cn，n：烷基链长度），并分析了它们的自组装结构。我们发现，PR-2Cn 的表面结构因引入的 n-烷基链代替氢键而产生的分子间和分子与基底之间的范德华相互作用而不同。PR-2C10 较短的烷基链会形成多结构域。另一方面，烷基链较长的 PR-2C12、PR-2C14 和 PR-2C16 分子则形成了稳定的单结构域。
• Unusual mechanohypsochromic luminescence and unique bidirectional thermofluorochromism of long-alkylated simple DPP dyes
  作者：Shian Ying、Mingshuai Chen、Zhongwei Liu、Meng Zheng、Haichang Zhang、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c7tc01453h

  日期：——

  5-di(tetradecyl)-3,6-bis-(p-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole (TDPP). Pristine TDPP powder is a red emitting crystal (645 nm, R state) and can be changed into a yellow amorphous state (544 nm, Y state) by mechanical grinding or solution spin-coating. The Y state could revert to the R state upon annealing below 60 °C or solvent fuming, however, annealing the Y state above 70 °C produced a new green-emitting crystalline

  已经发现数百种有机和金属有机化合物在数十纳米范围内显示出机械光致变色发光。本文介绍了基于1,4-二酮-2,5-二（十四烷基）-3,6-双-（对氯苯基）吡咯并[3,4- c]吡咯（TDPP）。原始TDPP粉末是一种红色发光晶体（645 nm，R状态），可以通过机械研磨或溶液旋涂将其变为黄色非晶态（544 nm，Y状态）。当在60°C以下退火或溶剂发烟时，Y状态可能恢复为R状态，但是，在70°C以上退火Y状态会产生新的绿色发射晶体状态（523 nm，G状态）。此外，在研磨和溶剂发烟时，G状态可以分别转变为Y和R状态。相反，在丁基化DPP中未观察到那些新颖的现象，这表明有机荧光团的外围烷基链长可以在确定固态聚集行为和荧光性质方面发挥多种功能作用。