2-acetyl-5-bromobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-bromobenzonitrile
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: PPOGFDLWYYSRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-bromobenzonitrile 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到6-bromo-3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基苄腈的合成及其在与碳和异核亲核剂串联反应中的反应性：易于获得3,3-二取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800240
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-acetyl-5-bromobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基苄腈的合成及其在与碳和异核亲核剂串联反应中的反应性：易于获得3,3-二取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800240

文献信息

• Base-Promoted Cascade Reactions for the Synthesis of 3,3-Dialkylated Isoindolin-1-ones and 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Antonio Macchia、Francesco F. Summa、Antonia Di Mola、Consiglia Tedesco、Giovanni Pierri、Armin R. Ofial、Guglielmo Monaco、Antonio Massa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01794

  日期：2021.11.5

  Cascade reactions of ortho-carbonyl-substituted benzonitriles with ((chloromethyl)sulfonyl)benzenes as pronucleophiles led to new isoindolin-1-ones with a tetrasubstituted C-3 position or to (Z)-3-(sulfonyl-methylene)isoindolin-1-ones. The reactions start from readily available materials, are carried out under mild conditions, and do not require metal catalysis. Promoted only by the cheap and environmentally

  邻-羰基取代的苄腈与 ((氯甲基)磺酰基) 苯作为亲核试剂的级联反应产生具有四取代 C-3 位的新异吲哚啉-1-或 ( Z )-3-(磺酰基-亚甲基)异吲哚啉-1 -那些。反应从容易获得的材料开始，在温和的条件下进行，不需要金属催化。仅以廉价且环保的 K 2 CO 3为基础，最多可以在一个锅中组合六个元素步骤。因此，连续的一锅级联/β-消除/烷基化为马兜铃内酰胺天然产物的合成提供了有用的中间体。通过 DFT 研究研究了观察到的选择性和机制。
• Synthesis of 2-Acetylbenzonitriles and Their Reactivity in Tandem Reactions with Carbon and Hetero Nucleophiles: Easy Access to 3,3-Disubstituted Isoindolinones
  作者：Antonia Di Mola、Miriam Di Martino、Vito Capaccio、Giovanni Pierri、Laura Palombi、Consiglia Tedesco、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.201800240

  日期：2018.4.17

  In only two steps: From readily available 2‐ethylbenzonitriles to 3‐hydroxy‐3‐methylisoindolinones and other novel 3,3‐disubstituted derivatives.

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。