3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid anilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid anilide
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2H-chinolin-1-carbonsaeure-anilid；N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxamide；N-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00729543
• 分子量: 252.316
• InChiKey: RXYDFGCDLFMFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid anilide 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-phenyl-5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二芳基脲与PhI(OAc)2的无金属氧化CH酰胺化：苯并咪唑-2-one衍生物的合成

  摘要：

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500726
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 1,3-diphenylcarbamothioate 在 甲苯 作用下， 生成 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on the Synthesis of Substituted Ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a051

文献信息

• Aromatic Isocyanates as Reagents for the Identification of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Ronald A. Henry、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01175a008

  日期：1949.7
• Further Studies on the Synthesis of Substituted Ureas
  作者：Donald G. Crosby、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01646a051

  日期：1954.9
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。