2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,3'-diazaflavanone；2-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: NZCGHPXFYXUOQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(pyridin-3-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化酶抑制剂氮杂黄酮的设计与合成

  摘要：

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200296
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化酶抑制剂氮杂黄酮的设计与合成

  摘要：

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200296

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 1,3′-diaza-flavanone/flavone and their alkyl derivatives with antimicrobial activity
  作者：Nuran Kahriman、Nagihan Yilmaz Iskender、Murat Yücel、Nurettin Yayli、Emine Demir、Zihni Demirbağ

  DOI：10.1002/jhet.800

  日期：2012.1

  not effective, as were the ones alkylated with five or six C alkyl groups (2a and 2b) and 8–13 C alkyl groups for N,N′‐dialkyl compounds (3c–3i). The antimicrobial activity increased as the length of the alkyl substitution increased from 8 to 12 carbons in compounds 2a–j. However, antimicrobial activity decreased as the length of the alkyl substitution increased from 7 to 13 carbons in compounds 3c–i

  一种简单的环保固相微波辅助方法通过环化2'-氨基（E）-3'来合成1,3'-二氮杂黄酮（2）和1,3'-二氮杂黄酮（3）。az金刚烷（1）。由化合物2与相应的烷基卤化物在乙腈中回流制备十个新的N-烷基（C 5-12,14,15）-取代的1,3'-二氮杂黄烷溴化铵（2a-j）。此外，还从化合物3合成了九个新的N，N'-二烷基（C 5-12,14）-取代的1,3'-二氮杂黄酮溴化物（3a-i）。用碱性二氧化硅在乙腈中与相应的烷基卤化物反应。化合物的抗微生物活性1-3，2a-j中，和图3a-i的均对革兰氏阳性（G +）测试（枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，和粪肠球菌）和革兰氏阴性（G-）（大肠埃希氏大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，变形杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，假结核耶尔森氏菌和阴沟肠杆菌）微生物。在大多数情况下，它们显示出对革兰氏阳性细菌的良好抗菌活性，最小抑菌浓度值低于7.8μg/
• Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium
  作者：Stefano Tollari、Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Lucia Cassar

  DOI：10.1039/c39940001741

  日期：——

  2-Substituted-4-quinolones 2 and the corresponding 2,3-dihydro-2-substituted-4-quinolones 3 have been obtained by reduction with CO at 170 °C and 30 atm of 2-nitrochalcones 1, catalysed by Ru3(CO)12 with DIAN-Me as co-catalyst in ethanol–water.

  通过在170°C和30个大气压下用CO还原2-氮基查尔酮1，得到2-取代-4-喹啉2及相应的2,3-二氢-2-取代-4-喹啉3，反应以Ru3(CO)12为催化剂，DIAN-Me作为助催化剂，在乙醇-水中进行。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of aza-flavanones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Chandra Chary Bathoju、Srinivas Uppalanchi、Shubham Dwivedi、Yogeeswari Perumal、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1039/c7md00162b

  日期：——

  has been employed to synthesize a variety of aza-flavanones and their α-glucosidase inhibitory activity is evaluated using acarbose, miglitol and voglibose as reference standards. Molecular modeling studies were performed for all compounds to identify the important binding modes responsible for the inhibition activity of α-glucosidase which helped find key interactions between the enzyme and the active

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。
• Design and Synthesis of Aza-Flavones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Rajni Dhiman、Sahil Sharma、Gagandip Singh、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201200296

  日期：2013.1

  In an attempt to develop non‐purine‐based xanthine oxidase (XO) inhibitors, keeping in view the complications reported with the use of purine‐based XO inhibitors, the flavone framework (a class possessing XO inhibitory potential) was used as lead structure for further optimization. By means of structure‐based classical bioisosterism, quinolone was used as an isoster for chromone (a bicyclic unit present

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。