3-O-[tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-threonyl-D-isoglutaminyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-[tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-threonyl-D-isoglutaminyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-3-[(4R)-5-amino-4-[[(2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxybutanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• 化学式: C₅₆H₉₇N₃O₁₁
• 分子量: 988.4
• InChiKey: GQPSIUFZSCOIMW-XBXNUKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-threonyl-D-isoglutaminyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-O-[N-Acetylmuramyl-L-threonyl-D-isoglutaminyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Muramyl dipeptide derivatives

  摘要：

  公式I的3-O-[N-乙酰基穆拉酰-D-异谷氨酰]-1,2-二-O-棕榈酰-sn-甘油衍生物，其中用星号*标记的碳原子具有R或S构型，具有有趣的药理学特性，特别是免疫调节特性。它特别适用作为免疫调节剂，在疫苗中作为辅助剂，并且作为抑制IgE形成的药剂，例如在I型过敏和特应性皮炎中。它是通过去保护具有一个或多个羟基的相应化合物获得的。

  公开号：

  US05210072A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[Benzyloxycarbonyl-D-isoglutaminyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol 、 N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 palladium-carbon N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-O-[tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-threonyl-D-isoglutaminyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Muramyl dipeptide derivatives

  摘要：

  公式I的3-O-[N-乙酰基穆拉酰-D-异谷氨酰]-1,2-二-O-棕榈酰-sn-甘油衍生物，其中用星号*标记的碳原子具有R或S构型，具有有趣的药理学特性，特别是免疫调节特性。它特别适用作为免疫调节剂，在疫苗中作为辅助剂，并且作为抑制IgE形成的药剂，例如在I型过敏和特应性皮炎中。它是通过去保护具有一个或多个羟基的相应化合物获得的。

  公开号：

  US05210072A1

文献信息

• EP0406175A2
  申请人：——

  公开号：EP0406175A2

  公开（公告）日：1991-01-02
• US5210072A
  申请人：——

  公开号：US5210072A

  公开（公告）日：1993-05-11
• Muramyl dipeptide derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05210072A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  The 3-O-[N-acetylmuramyl-D-isoglutaminyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol derivative of formula I ##STR1## wherein the carbon atom marked with an asterisk * has the R or, respectively, the S configuration, possesses interesting pharmacological, in particular immunomodulating properties. It is particularly useful as an immunomodulant, as an adjuvant in vaccines and as a suppressing agent for IgE formation in e.g. type I allergies and atopical dermatitises. It is obtained by deprotection of a corresponding compound having one or more hydroxy group(s) in protected form.

  公式I的3-O-[N-乙酰基穆拉酰-D-异谷氨酰]-1,2-二-O-棕榈酰-sn-甘油衍生物，其中用星号*标记的碳原子具有R或S构型，具有有趣的药理学特性，特别是免疫调节特性。它特别适用作为免疫调节剂，在疫苗中作为辅助剂，并且作为抑制IgE形成的药剂，例如在I型过敏和特应性皮炎中。它是通过去保护具有一个或多个羟基的相应化合物获得的。