(E)-1,1'-diethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1'-diethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: (E)-1,1'-diethyl-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione；(E)-1,1'-Diaethyl-1H,1'H-[3,3']biindolyliden-2,2'-dion
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: OMNLYXZSYRXJEN-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 (E)-1,1'-diethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 magnesium sulfate 、 奎尼丁 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-phenyl-aminooxalyl chloride 在 哌啶 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 (E)-1,1'-diethyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NaI-mediated divergent synthesis of isatins and isoindigoes: a new protocol enabled by an oxidation relay strategy
  作者：Hong-hua Zhang、Yong-qiang Wang、Long-tao Huang、Long-qing Zhu、Yi-yue Feng、Ying-mei Lu、Quan-yi Zhao、Xue-qiang Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8cc04471f

  日期：——

  A new approach for the synthesis of isatins and isoindigoes by an inexpensive and environmentally friendly NaI-mediated transformation is disclosed.

  通过一种廉价且环保的NaI介导转化揭示了一种合成异吲哚和异吲哚的新方法。
• Palladium(II) Acetate-Catalyzed Dual C-H Functionalization and C-C Bond Formation: A Domino Reaction for the Synthesis of Functionalized (<i>E</i>)-Bisindole-2-ones from Diarylbut-2-ynediamides
  作者：Guangchen Li、Guangshuai Zhou、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Jianhui Huang、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600767

  日期：2016.11.17

  A domino reaction of palladium(II)‐catalyzed dual C–H functionalization with subsequent intramolecular annulation is presented. This method provides a convenient synthesis of a range of symmetrical and unsymmetrical biologically important (E)‐bisindole‐2‐ones under extremely mild reaction conditions – room temperature, green oxidant and no additive. The reaction mechanism is elucidated in light of

  提出了钯（II）催化的双重CH-H功能化与随后的分子内环化反应的多米诺反应。该方法可在非常温和的反应条件下（室温，绿色氧化剂且无添加剂）方便地合成一系列对称和不对称的重要生物（E）-双吲哚-2-酮。根据收率值和其他对照实验结果阐明了反应机理。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins via Visible-Light-Promoted Iodine-Mediated Homo-Coupling of Diazo
  作者：Shuai Zhao、Nan Gao、Ning Bao、Mingcheng Qian、Zi-Yun Chen、Meng-Jia Zhang、Xin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01647

  日期：2022.9.2

  tetrasubstituted olefins were synthesized in high yields and with low to high Z-selectivities from phenyldiazoacetates. For 3-diazooxindoles, isoindigo derivatives were provided in moderate to high yields and with excellent E-selectivities. Experimental results showed that the reaction proceeded through a diiodo intermediate. The synthetic usefulness of this reaction was illustrated by the synthesis of maleimide

  首先描述了可见光促进的碘介导的重氮同源偶联。从重氮乙酸苯酯以高收率和低至高Z选择性合成了一系列四取代烯烃。对于 3-diazooxindoles，以中等至高产率提供异靛蓝衍生物，并具有优异的E-选择性。实验结果表明，该反应通过二碘中间体进行。马来酰亚胺衍生物和二螺环环氧树脂的合成说明了该反应的合成用途。
• DBU-Mediated Dimerization: Facile Access to 9,9′-Bifluorenylidenes and Isoindigos
  作者：Jatuporn Meesin、Nitchakan Purahong、Sakchai Hongthong、Nawasit Chotsaeng、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/a-2158-7980

  日期：2023.12

  The present work describes the 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-promoted self-dimerization of 9-chlorofluorenes and 3-chlorooxindoles for the preparation of the corresponding 9,9′-bifluorenylidene and isoindigo derivatives in moderate to good yields of 29–97%. The reactions proceed readily in a short reaction time under mild and metal-free conditions. Scale-up syntheses (5.0 mmol) of selected

  目前的工作描述了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 促进的 9-氯芴和 3-氯羟吲哚的自二聚反应，用于制备相应的 9,9'-二芴基和异靛蓝衍生品的收益率为 29-97%。该反应在温和且无金属的条件下在短反应时间内容易地进行。选定的 9,9'-亚二芴衍生物的放大合成（5.0 mmol）以良好的产率进行，突出了所报告方案的合成效用。
• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。