(E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: XOHRDYUXXXTNQL-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine 在 1,5-二氨基蒽醌 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 cis-6-methoxy-1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  光有机催化好氧氧化胺脱氢/超强酸介导的Pictet-Spengler环化：顺式1,3-二芳基四氢异喹啉的合成

  摘要：

  研究了苄胺与亚胺的好氧氧化脱氢反应，并比较了各种基态和激发态醌有机催化剂的效率。吸收长波的蒽醌可以快速，高选择性地催化伯，仲苄胺有氧光催化脱氢成亚苄基苄胺，并通过激光闪光光解研究了反应机理。此外，支链α-苄基二苄基胺会进行区域选择性的光催化脱氢，生成支链Aldimines，可通过非对映选择性的超强酸介导的Pictet-Spengler环化反应有效地转化为顺式-1,3-二芳基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900165
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 1,5-二氨基蒽醌 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  光有机催化好氧氧化胺脱氢/超强酸介导的Pictet-Spengler环化：顺式1,3-二芳基四氢异喹啉的合成

  摘要：

  研究了苄胺与亚胺的好氧氧化脱氢反应，并比较了各种基态和激发态醌有机催化剂的效率。吸收长波的蒽醌可以快速，高选择性地催化伯，仲苄胺有氧光催化脱氢成亚苄基苄胺，并通过激光闪光光解研究了反应机理。此外，支链α-苄基二苄基胺会进行区域选择性的光催化脱氢，生成支链Aldimines，可通过非对映选择性的超强酸介导的Pictet-Spengler环化反应有效地转化为顺式-1,3-二芳基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900165

文献信息

• Linker Engineering for Reactive Oxygen Species Generation Efficiency in Ultra-Stable Nickel-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Kun Wu、Xin-Yi Liu、Pei-Wen Cheng、Yong-Liang Huang、Ji Zheng、Mo Xie、Weigang Lu、Dan Li

  DOI：10.1021/jacs.3c05585

  日期：2023.8.30