(E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: XOHRDYUXXXTNQL-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine 在 1,5-二氨基蒽醌 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 cis-6-methoxy-1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  光有机催化好氧氧化胺脱氢/超强酸介导的Pictet-Spengler环化：顺式1,3-二芳基四氢异喹啉的合成

  摘要：

  研究了苄胺与亚胺的好氧氧化脱氢反应，并比较了各种基态和激发态醌有机催化剂的效率。吸收长波的蒽醌可以快速，高选择性地催化伯，仲苄胺有氧光催化脱氢成亚苄基苄胺，并通过激光闪光光解研究了反应机理。此外，支链α-苄基二苄基胺会进行区域选择性的光催化脱氢，生成支链Aldimines，可通过非对映选择性的超强酸介导的Pictet-Spengler环化反应有效地转化为顺式-1,3-二芳基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900165
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 1,5-二氨基蒽醌 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  光有机催化好氧氧化胺脱氢/超强酸介导的Pictet-Spengler环化：顺式1,3-二芳基四氢异喹啉的合成

  摘要：

  研究了苄胺与亚胺的好氧氧化脱氢反应，并比较了各种基态和激发态醌有机催化剂的效率。吸收长波的蒽醌可以快速，高选择性地催化伯，仲苄胺有氧光催化脱氢成亚苄基苄胺，并通过激光闪光光解研究了反应机理。此外，支链α-苄基二苄基胺会进行区域选择性的光催化脱氢，生成支链Aldimines，可通过非对映选择性的超强酸介导的Pictet-Spengler环化反应有效地转化为顺式-1,3-二芳基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900165

文献信息

• Photoorganocatalytic Aerobic Oxidative Amine Dehydrogenation/Super Acid‐Mediated Pictet‐Spengler Cyclization: Synthesis of <i>cis</i> ‐1,3‐Diaryl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Lisa‐Natascha Unkel、Simon Malcherek、Eva Schendera、Frank Hoffmann、Julia Rehbein、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/adsc.201900165

  日期：2019.6.18

  Aerobic oxidative dehydrogenation reactions of benzylamines to imines were studied and the efficiencies of various ground‐ and excited state quinone organocatalysts were compared. Long wave‐absorbing anthraquinones readily catalyze the aerobic photodehydrogenation of primary and secondary benzylamines to benzylidenebenzylamines with high rate and selectivity, and the reaction mechanism was studied

  研究了苄胺与亚胺的好氧氧化脱氢反应，并比较了各种基态和激发态醌有机催化剂的效率。吸收长波的蒽醌可以快速，高选择性地催化伯，仲苄胺有氧光催化脱氢成亚苄基苄胺，并通过激光闪光光解研究了反应机理。此外，支链α-苄基二苄基胺会进行区域选择性的光催化脱氢，生成支链Aldimines，可通过非对映选择性的超强酸介导的Pictet-Spengler环化反应有效地转化为顺式-1,3-二芳基四氢异喹啉。
• Linker Engineering for Reactive Oxygen Species Generation Efficiency in Ultra-Stable Nickel-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Kun Wu、Xin-Yi Liu、Pei-Wen Cheng、Yong-Liang Huang、Ji Zheng、Mo Xie、Weigang Lu、Dan Li

  DOI：10.1021/jacs.3c05585

  日期：2023.8.30