3,3-dichloro-1-ethylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dichloro-1-ethylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-1-ethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3,3-dichloro-1-ethylindol-2-one
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD15203811
• 分子量: 230.094
• InChiKey: XJURKUBFFGLVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-1-ethylindolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3H-吲哚-2-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以96%的产率得到3,3-dichloro-1-ethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由3-溴-2-吲哚磷酸酯合成多取代的吲哚

  摘要：

  描述了一种基于3-溴-2-吲哚磷酸酯的交叉偶联反应合成官能化吲哚的新方法。制备涉及将容易获得的2-氧吲哚转化为3，3-二溴-2-氧吲哚，然后进行Perkow反应，得到3-溴-2-吲哚基磷酸酯。然后通过Suzuki偶联反应将溴原子区域选择性地取代。我们观察到氯化铝促进了3-取代的-2-吲哚基磷酸与有机锌试剂的反应，最终提供了2,3-二取代的吲哚。由易于获得的物质合成生物活性分子证明了该方法的整体多样性和效率。

  DOI：

  10.1039/c7ob01127j

文献信息

• KI‐Mediated Chlorine Gas‐Free Synthesis of 3,3‐Dichloro‐2‐oxindole Derivatives
  作者：Xuejian Li、Bangzhong Wang、Dong Li、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202201452

  日期：——

  An efficient KI-mediated chloro-oxidation of indoles was developed, using KCl/NaCl as the chlorine source and oxone as oxidant, which affording various functionalized 3,3-dichloro-2-oxindoles in moderate to excellent yields. This chlorine gas-free protocol provided a practical approach for the synthesis of a series of 3-chloro-2-oxindole derivatives.

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。
• SO₂ClF: A Reagent for Controllable Chlorination and Chlorooxidation of Simple Unprotected Indoles
  作者：Tianting Ma、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00039

  日期：——

  Sulfuryl chlorofluoride was first employed as a versatile reagent for controllable chlorination and chlorooxidation of simple unprotected indoles. Three types of products including 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles could be selectively obtained in good to excellent yields by switching the reaction solvents. The present method features easy-to-operate, broad substrate

  硫酰氯氟化物首先被用作一种多功能试剂，用于简单的未保护吲哚的可控氯化和氯氧化。通过切换反应溶剂，可以选择性地获得三种类型的产物，包括 3-chloro-indoles、3-chloro-2-oxindoles 和 3,3-dichloro-2-oxindoles。本方法具有操作简单、底物适用范围广、反应条件温和等特点。
• Michaelis, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2816
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Grignard Reagents with Isatin and N-Alkyl Isatins¹
  作者：Frederick J. Myers、H. G. Lindwall

  DOI：10.1021/ja01276a037

  日期：1938.9
• The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
  作者：Peter Polák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1039/c7ob01127j

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of functionalised indoles based on the cross-coupling reactions of 3-bromo-2-indolyl phosphates is described. The preparation involves the conversion of easily available 2-oxindoles to 3,3-dibromo-2-oxindoles followed by the Perkow reaction affording 3-bromo-2-indolyl phosphates. Then bromine atom is substituted regioselectively by the Suzuki coupling reaction

  描述了一种基于3-溴-2-吲哚磷酸酯的交叉偶联反应合成官能化吲哚的新方法。制备涉及将容易获得的2-氧吲哚转化为3，3-二溴-2-氧吲哚，然后进行Perkow反应，得到3-溴-2-吲哚基磷酸酯。然后通过Suzuki偶联反应将溴原子区域选择性地取代。我们观察到氯化铝促进了3-取代的-2-吲哚基磷酸与有机锌试剂的反应，最终提供了2,3-二取代的吲哚。由易于获得的物质合成生物活性分子证明了该方法的整体多样性和效率。