(S)-methyl 2-(4-fluorobenzamido)-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-fluorobenzamido)-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-fluorobenzoyl)amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₃
• mdl: MFCD03144660
• 分子量: 267.3
• InChiKey: NSVCCUXSQMMOLD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-fluorobenzamido)-4-methylpentanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(S)-4-fluoro-N-(1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的组织蛋白酶 K 抑制剂

  摘要：

  合成了两个迄今为止未知的二肽新系列，其中包含亲电腈或非亲电 2-氨基-1,3,4-恶二唑部分，并在体外作为组织蛋白酶 K (Cat K) 抑制剂进行评估。从获得的 14 种化合物中，恶二唑衍生物10a、10b、10e和10g充当酶促竞争抑制剂，Ki 值介于 2.13 和 7.33 µM 之间。进行了分子对接计算并证明所有抑制剂都与酶活性位点的残基（如 Asn18）形成氢键。最好的抑制剂（10a、10b、10g）也可以与 Cys25 结合，并且图10a显示了与活性腔的最稳定的相互作用能（-134.36 kcal mol -1）。首次评估了基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑支架的衍生物，结果表明该核心作为 Cat K 抑制剂的构建块显示出显着的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104662
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-methyl 2-(4-fluorobenzamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的组织蛋白酶 K 抑制剂

  摘要：

  合成了两个迄今为止未知的二肽新系列，其中包含亲电腈或非亲电 2-氨基-1,3,4-恶二唑部分，并在体外作为组织蛋白酶 K (Cat K) 抑制剂进行评估。从获得的 14 种化合物中，恶二唑衍生物10a、10b、10e和10g充当酶促竞争抑制剂，Ki 值介于 2.13 和 7.33 µM 之间。进行了分子对接计算并证明所有抑制剂都与酶活性位点的残基（如 Asn18）形成氢键。最好的抑制剂（10a、10b、10g）也可以与 Cys25 结合，并且图10a显示了与活性腔的最稳定的相互作用能（-134.36 kcal mol -1）。首次评估了基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑支架的衍生物，结果表明该核心作为 Cat K 抑制剂的构建块显示出显着的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104662

文献信息

• AITF (4-acetamidophenyl triflimide) mediated synthesis of amides, peptides and esters
  作者：Eti Chetankumar、Swetha Bharamawadeyar、Chinthaginjala Srinivasulu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/d3ob01351k

  日期：——

  A simple, broadly applicable protocol for amidation and esterification reactions is described. Thereby, 4-acetamidophenyl triflimide (AITF), a crystalline stable reagent, is employed for the activation of carboxylic acids. The use of AITF as a coupling agent is demonstrated in the synthesis of peptides, amides and esters under mild conditions in good to excellent yields. Notably, peptide segment condensations

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。
• Cathepsin K inhibitors based on 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Talita B. Gontijo、Patrícia S. Lima、Marcelo Y. Icimoto、Raquel Leão Neves、Érika C. de Alvarenga、Adriana K. Carmona、Alexandre A. de Castro、Teodorico C. Ramalho、Eufrânio N. da Silva Júnior、Rossimiriam P. de Freitas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104662

  日期：2021.4

  Two new series of hitherto unknown dipeptides, containing an electrophilic nitrile or a non-electrophilic 2-amino-1,3,4-oxadiazole moiety were synthesized and evaluated in vitro as Cathepsin K (Cat K) inhibitors. From 14 compounds obtained, the oxadiazole derivatives 10a, 10b, 10e, and 10g acted as enzymatic competitive inhibitors with Ki values between 2.13 and 7.33 µM. Molecular docking calculations

  合成了两个迄今为止未知的二肽新系列，其中包含亲电腈或非亲电 2-氨基-1,3,4-恶二唑部分，并在体外作为组织蛋白酶 K (Cat K) 抑制剂进行评估。从获得的 14 种化合物中，恶二唑衍生物10a、10b、10e和10g充当酶促竞争抑制剂，Ki 值介于 2.13 和 7.33 µM 之间。进行了分子对接计算并证明所有抑制剂都与酶活性位点的残基（如 Asn18）形成氢键。最好的抑制剂（10a、10b、10g）也可以与 Cys25 结合，并且图10a显示了与活性腔的最稳定的相互作用能（-134.36 kcal mol -1）。首次评估了基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑支架的衍生物，结果表明该核心作为 Cat K 抑制剂的构建块显示出显着的潜力。