(S)-methyl 2-(4-fluorobenzamido)-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-fluorobenzamido)-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-fluorobenzoyl)amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₃
• mdl: MFCD03144660
• 分子量: 267.3
• InChiKey: NSVCCUXSQMMOLD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-fluorobenzamido)-4-methylpentanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(S)-4-fluoro-N-(1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的组织蛋白酶 K 抑制剂

  摘要：

  合成了两个迄今为止未知的二肽新系列，其中包含亲电腈或非亲电 2-氨基-1,3,4-恶二唑部分，并在体外作为组织蛋白酶 K (Cat K) 抑制剂进行评估。从获得的 14 种化合物中，恶二唑衍生物10a、10b、10e和10g充当酶促竞争抑制剂，Ki 值介于 2.13 和 7.33 µM 之间。进行了分子对接计算并证明所有抑制剂都与酶活性位点的残基（如 Asn18）形成氢键。最好的抑制剂（10a、10b、10g）也可以与 Cys25 结合，并且图10a显示了与活性腔的最稳定的相互作用能（-134.36 kcal mol -1）。首次评估了基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑支架的衍生物，结果表明该核心作为 Cat K 抑制剂的构建块显示出显着的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104662
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-methyl 2-(4-fluorobenzamido)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的组织蛋白酶 K 抑制剂

  摘要：

  合成了两个迄今为止未知的二肽新系列，其中包含亲电腈或非亲电 2-氨基-1,3,4-恶二唑部分，并在体外作为组织蛋白酶 K (Cat K) 抑制剂进行评估。从获得的 14 种化合物中，恶二唑衍生物10a、10b、10e和10g充当酶促竞争抑制剂，Ki 值介于 2.13 和 7.33 µM 之间。进行了分子对接计算并证明所有抑制剂都与酶活性位点的残基（如 Asn18）形成氢键。最好的抑制剂（10a、10b、10g）也可以与 Cys25 结合，并且图10a显示了与活性腔的最稳定的相互作用能（-134.36 kcal mol -1）。首次评估了基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑支架的衍生物，结果表明该核心作为 Cat K 抑制剂的构建块显示出显着的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104662

文献信息

• AITF (4-acetamidophenyl triflimide) mediated synthesis of amides, peptides and esters
  作者：Eti Chetankumar、Swetha Bharamawadeyar、Chinthaginjala Srinivasulu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/d3ob01351k

  日期：——

  A simple, broadly applicable protocol for amidation and esterification reactions is described. Thereby, 4-acetamidophenyl triflimide (AITF), a crystalline stable reagent, is employed for the activation of carboxylic acids. The use of AITF as a coupling agent is demonstrated in the synthesis of peptides, amides and esters under mild conditions in good to excellent yields. Notably, peptide segment condensations

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。