3-(4-nitrophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Ethenyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: BTGUDOHEIQXGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-(4-nitrophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1-ethyl-3-hydroxy-3-{1-[3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl}-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了高效，选择性的抗寄生虫新恶二唑和羟基-羟吲哚小分子杂化物。

  摘要：

  发现了一系列高活性杂种作为新型抗寄生虫剂。两个杂环支架（1,2,4-oxadiazole和3-hydroxy-2-oxindole）连接在一起，并且所得的化合物显示出对两种原生动物寄生虫克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫的胞内羊膜虫的体外活性。使用HFF-1成纤维细胞和HepG2肝细胞评估了它们的细胞毒性。化合物5b，5d，8h和8o显示出对婴儿乳杆菌的选择性（IC 50值分别为3.89、2.38、2.50和2.85μM）。化合物4c，4q，8a和8k对克鲁斯氏锥虫的功效最强，显示出IC 50值分别为6.20、2.20、2.30和2.20μM。此外，最有效的抗-锥虫化合物显示体外效力相当或优于苄硝唑的。这些易于合成的分子代表了新的化学型，用于设计用于南美锥虫病和利什曼病的药物发现的有效和选择性先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112418

文献信息

• Vinyl-1,2,4-oxadiazoles Behave as Nucleophilic Partners in Morita–Baylis–Hillman Reactions
  作者：Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Caroline Conti、Célio F. F. Angolini、Marcos Nogueira Eberlin、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02402

  日期：2018.12.21

  function as a new and efficient nucleophilic partner for the Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction. The reaction between 5-vinyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles and aromatic and aliphatic aldehydes, catalyzed by DABCO in the absence of solvent, showed high efficiency to afford a new class of heterocyclic MBH adducts with potential biological activity on yields up to 99% and short reaction times. These synthetically

  我们描述了乙烯基-恶二唑可作为Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应的新型高效亲核伴侣。在没有溶剂的情况下，DABCO催化的5-乙烯基-3-芳基-1,2,4-恶二唑与芳香族和脂肪族醛之间的反应显示出高效率，可提供新型的具有潜在生物活性的杂环MBH加合物收率高达99％，反应时间短。这些合成上吸引人的加合物带有与大量生物学效应和技术应用相关的具有广泛药学和商业意义的杂环支架。我们还通过对多官能氨基醇的光诱导加成反应证明了它们的合成有用性。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction with Vinyl-oxadiazoles: An Expeditious Approach to Access New Heterocyclic Arrangements
  作者：André Capretz-Agy、Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Caroline Conti、Fernando Coelho

  DOI：10.1055/s-0039-1691497

  日期：2020.4

  In this communication, we disclosed a new aza-MBH reaction in which traditional nucleophilic partners of these reactions (e.g., acrylates, nitroolefins or enones) were replaced by vinyl-1,2,4-oxadiazoles. Thus, the aza-MBH reaction between 5-aryl-3-vinyl-1,2,4-oxadiazoles and N-sulfonylimines, catalyzed by the mixture DABCO/AcOH, provides a class of new adduct in yields varying from 31% up to 93% in

  在这篇通讯中，我们公开了一种新的氮杂-MBH 反应，其中这些反应的传统亲核伙伴（例如，丙烯酸酯、硝基烯烃或烯酮）被乙烯基-1,2,4-恶二唑取代。因此，由 DABCO/AcOH 混合物催化的 5-芳基-3-乙烯基-1,2,4-恶二唑和 N-磺酰亚胺之间的氮杂-MBH 反应提供了一类新的加合物，产率从 31% 到93% 的反应时间从 30 分钟到 24 小时。由于与 1,2,4-恶二唑基序相关的生物活性和技术应用，这类新型杂环具有巨大的合成和商业潜力。
• Discovery of highly potent and selective antiparasitic new oxadiazole and hydroxy-oxindole small molecule hybrids
  作者：Fábio S. Fernandes、Hugo Santos、Samia R. Lima、Caroline Conti、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Leonardo L.G. Ferreira、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112418

  日期：2020.9

  hepatocytes. Compounds 5b, 5d, 8h and 8o showed selectivity against L. infantum (IC50 values of 3.89, 2.38, 2.50 and 2.85 μM, respectively). Compounds 4c, 4q, 8a and 8k were the most potent against T. cruzi, exhibiting IC50 values of 6.20, 2.20, 2.30 and 2.20 μM, respectively. Additionally, the most potent anti-T. cruzi compounds showed in vitro efficacies comparable or superior to that of benznidazole. These

  发现了一系列高活性杂种作为新型抗寄生虫剂。两个杂环支架（1,2,4-oxadiazole和3-hydroxy-2-oxindole）连接在一起，并且所得的化合物显示出对两种原生动物寄生虫克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫的胞内羊膜虫的体外活性。使用HFF-1成纤维细胞和HepG2肝细胞评估了它们的细胞毒性。化合物5b，5d，8h和8o显示出对婴儿乳杆菌的选择性（IC 50值分别为3.89、2.38、2.50和2.85μM）。化合物4c，4q，8a和8k对克鲁斯氏锥虫的功效最强，显示出IC 50值分别为6.20、2.20、2.30和2.20μM。此外，最有效的抗-锥虫化合物显示体外效力相当或优于苄硝唑的。这些易于合成的分子代表了新的化学型，用于设计用于南美锥虫病和利什曼病的药物发现的有效和选择性先导化合物。