butyl (E)-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• mdl: MFCD25564650
• 分子量: 313.191
• InChiKey: GMVKNAFNYLMLAW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 5-溴-2-甲氧基苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到butyl (E)-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃碳-卤素键可用于（多）卤代二苯乙烯或肉桂酸酯衍生物的脱硫Heck反应

  摘要：

  摘要 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催化的直接芳基化仅需两个步骤即可制备杂芳基二苯乙烯衍生物。 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560449