1-pentyl-6-phenanthridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-pentyl-6-phenanthridone
• 英文别名: 1-pentyl-5H-phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: BTSXDRCYUCHUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-pentyl-6-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-（6-取代-3-己烯-1,5-二炔基）苄腈的双阴离子环芳构化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用5当量的甲醇钠在回流的甲醇中处理2-（（3Z）-十一碳烯-1,5-二炔基）苄腈16小时，制得1-戊基-6-甲氧基菲啶，产率为12％，1 -戊基-6-菲啶酮的产率为6％，2-（2-戊基-6-甲氧基苯基）苄腈的产率为4％。在相同的反应条件下，其他几种苄腈的甲醇分解得到相似的结果。获得了菲啶和联苯衍生物作为主要产物。提出了一种新的烯二炔环芳化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol990137y

文献信息

• Anionic Cycloaromatization of 1-Aryl-3-hexen-1,5-diynes Initiated by Methoxide Addition:  Synthesis of Phenanthridinones, Benzo[<i>c</i>]phenanthridinones, and Biaryls
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Fong Lin、Wen-Der Lu

  DOI：10.1021/jo010693h

  日期：2002.8.1

  Treatment of 2-((Z)-6-substituted-3-hexene-1,5-diynyl)benzonitriles with sodium methoxide in refluxing methanol in the presence of a polar aprotic solvent, such as DMSO, HMPA, THF, or 18-crown-6, gave phenanthridinones in 21-77% yields. In these cases, addition of 10% DMSO into the reaction mixture gave the highest yield. On the other hand, methanolysis of 2-(2-(2-dalkynylphenyl)ethynyl)benzonitriles under the same reaction conditions gave benzo[c]phenanthridinones in 31-57% yields. Methanolysis of (Z)-1-aryl-3-hexen-1,5-diynes in the presence of 2 equiv of tetrabutylammonium iodide gave biaryls in 14-64% yields. It is found that the reactions with aryl groups bearing electron-withdrawing groups proceeded at greater rates and gave better yields.
• Double Anionic Cycloaromatization of 2-(6-Substituted-3-hexene-1,5-diynyl)benzonitriles Initiated by Methoxide Addition
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Fong Lin、Shang-Hung Chen

  DOI：10.1021/ol990137y

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Treatment of 2-((3Z)-undecene-1,5-diynyl)benzonitrile with 5 equiv of sodium methoxide in refluxing methanol for 16 h gave 1-pentyl-6-methoxyphenanthridine in 12% yield, 1-pentyl-6-phenanthridone in 6% yield, and 2-(2-pentyl-6-methoxyphenyl)benzonitrile in 4% yield. Under the same reaction conditions, methanolysis of several other benzonitriles gave similar results. Phenanthridine

  [反应：请参见文本]用5当量的甲醇钠在回流的甲醇中处理2-（（3Z）-十一碳烯-1,5-二炔基）苄腈16小时，制得1-戊基-6-甲氧基菲啶，产率为12％，1 -戊基-6-菲啶酮的产率为6％，2-（2-戊基-6-甲氧基苯基）苄腈的产率为4％。在相同的反应条件下，其他几种苄腈的甲醇分解得到相似的结果。获得了菲啶和联苯衍生物作为主要产物。提出了一种新的烯二炔环芳化反应的机理。