2-amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 360.456
• InChiKey: VXBFRGSMWPDEHT-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Design of Organocatalysts for Asymmetric Direct Syn-Aldol Reactions

  摘要：

  Two new organocatalysts 3a and 3b, derived from L-leucine and (S)-beta-amino alcohols that were prepared from L-valine, were designed and afforded the direct syn-aldol reactions of a wide scope of aldehydes with various ketones with an excellent diastereomeric ratio of up to >20/1 and enantioselectivities of up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol701798x
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3-戊酮 在 2-amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-3-phenylpropanamide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-hydroxy-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)pentan-3-one 、 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one 、 4-hydroxy-3-methyl-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛与水上长链脂肪族酮和二羟基丙酮在有机溶剂中的有机催化不对称顺式-羟醛反应

  摘要：

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800105

文献信息

• Design of Organocatalysts for Asymmetric Direct Syn-Aldol Reactions
  作者：Xiao-Ying Xu、Yan-Zhao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol701798x

  日期：2007.10.1

  Two new organocatalysts 3a and 3b, derived from L-leucine and (S)-beta-amino alcohols that were prepared from L-valine, were designed and afforded the direct syn-aldol reactions of a wide scope of aldehydes with various ketones with an excellent diastereomeric ratio of up to >20/1 and enantioselectivities of up to 99% ee.