L-arabinonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-arabinonate
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoate
• 化学式: C₅H₉O₆
• 分子量: 165.123
• InChiKey: QXKAIJAYHKCRRA-YVZJFKFKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arabinonate 在 NADH oxidase from Lactobacillus pentosus 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 ketoglutarate semialdehyde dehydrogenase from Pseudomonas putida 、 L-2-keto-3-deoxy-pentonate dehydratase from Cupriavidus necator 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-氧代-戊二酸离子(2-)
  参考文献：
  名称：

  聚合转化–使用混杂的生物催化剂从异质生物质中无细胞合成化学物质

  摘要：

  已经提出了由木质纤维素生物质生产化学品的替代品。然而，生物质利用的一个固有挑战是底物的异质性，导致水解后存在混合糖。混合糖的发酵通常导致差的产量和多种副产物的产生，因此使随后的下游加工复杂化。因此，近年来已经开发了系统生物催化来应对这一挑战。在这项工作中，使用基于序列的发现方法，鉴定了几种具有广泛底物混杂的新型酶，这些酶是D-木糖和L转化的合适生物催化剂。-阿拉伯糖，植物生物量中半纤维素的两个主要成分。这些混杂酶使得D-木糖和L-阿拉伯糖能够同时进行生物转化，从而以最大的3 g L -1 h -1的产率和> 95％的产率产生1,4-丁二醇（BDO）。使用O 2作为辅因子循环的辅助底物，该模型系统进一步适应于由戊糖生产α-酮戊二酸（2-KG）的最大生产率，达到4.2 g L -1 h -1和99％的产率。为了验证我们系统的潜在适用性，我们尝试扩大D-木糖和L的BDO和2-KG产量-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1039/d0gc04288a
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 lactonase-2 from Noviherbaspirillum massilense 、 xylose dehydrogenase-2 from Herbaspirillum seropedicae Z₆₇ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 L-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  聚合转化–使用混杂的生物催化剂从异质生物质中无细胞合成化学物质

  摘要：

  已经提出了由木质纤维素生物质生产化学品的替代品。然而，生物质利用的一个固有挑战是底物的异质性，导致水解后存在混合糖。混合糖的发酵通常导致差的产量和多种副产物的产生，因此使随后的下游加工复杂化。因此，近年来已经开发了系统生物催化来应对这一挑战。在这项工作中，使用基于序列的发现方法，鉴定了几种具有广泛底物混杂的新型酶，这些酶是D-木糖和L转化的合适生物催化剂。-阿拉伯糖，植物生物量中半纤维素的两个主要成分。这些混杂酶使得D-木糖和L-阿拉伯糖能够同时进行生物转化，从而以最大的3 g L -1 h -1的产率和> 95％的产率产生1,4-丁二醇（BDO）。使用O 2作为辅因子循环的辅助底物，该模型系统进一步适应于由戊糖生产α-酮戊二酸（2-KG）的最大生产率，达到4.2 g L -1 h -1和99％的产率。为了验证我们系统的潜在适用性，我们尝试扩大D-木糖和L的BDO和2-KG产量-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1039/d0gc04288a

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-butanetriol enantiomers from carbohydrates
  申请人：Frost W. John

  公开号：US20060234363A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A bioengineered synthesis scheme for the production of L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof from a carbon source is provided. Methods of producing L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof are also provided. Methods are also provided for converting D-1,2,4-butanetriol and L-1,2,4,-butanetriol to D,L-1,2,4-butanetriol trinitrate.

  提供了一种生物工程合成方案，用于从碳源生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物。还提供了生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物的方法。还提供了将D-1,2,4-丁三醇和L-1,2,4-丁三醇转化为D,L-1,2,4-丁三醇硝酸酯的方法。
• Synthesis of 1,2,4-Butanetriol Enantiomers from Carbohydrates
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110165641A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A bioengineered synthesis scheme for the production of L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof from a carbon source is provided. Methods of producing L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof are also provided. Methods are also provided for converting D-1,2,4-butanetriol and L-1,2,4,-butanetriol to D,L-1,2,4-butanetriol trinitrate.

  提供了一种生物工程合成方案，用于从碳源生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物。还提供了生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物的方法。还提供了将D-1,2,4-丁三醇和L-1,2,4-丁三醇转化为D,L-1,2,4-丁三醇硝酸盐的方法。
• Schinschel, Carsten; Simon, Helmut, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 8, p. 1221 - 1223
  作者：Schinschel, Carsten、Simon, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• WEIMBERG R.; DOUDOROFF M., J Biol Chem, 1955, 0021-9258, 607-24
  作者：WEIMBERG R.、DOUDOROFF M.

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Characterization of l-Arabonate Dehydratase, l-2-Keto-3-deoxyarabonate Dehydratase, and l-Arabinolactonase Involved in an Alternative Pathway of l-Arabinose Metabolism
  作者：Seiya Watanabe、Naoko Shimada、Kunihiko Tajima、Tsutomu Kodaki、Keisuke Makino

  DOI：10.1074/jbc.m606727200

  日期：2006.11

  Azospirillum brasiliense possesses an alternative pathway of L-arabinose metabolism, different from the known bacterial and fungal pathways. In the preceding articles, we identified and characterized L-arabinose-1-dehydrogenase and alpha-ketoglutaric semialdehyde dehydrogenase, which catalyzes the first and final reaction steps in this pathway, respectively (Watanabe, S., Kodaki, T., and Makino, K. (2006) J. Biol. Chem. 281, 2612-2623 and Watanabe, S., Kodaki, T., and Makino, K. (2006) J. Biol. Chem. 281, 28876-28888). We here report the remaining three enzymes, L-arabonate dehydratase, L-2-keto-3-deoxyarabonate (L-KDA) dehydratase, and L-arabinolactonase. N-terminal amino acid sequences of L-arabonate dehydratase and L-KDA dehydratase purified from A. brasiliense cells corresponded to those of AraC and AraD genes, which form a single transcriptional unit together with the L-arabinose-1-dehydrogenase gene. Furthermore, the L-arabinolactonase gene (AraB) was also identified as a component of the gene cluster. Genetic characterization of the alternative L-arabinose pathway suggested a significant evolutional relationship with the known sugar metabolic pathways, including the Entner-Doudoroff (ED) pathway and the several modified versions. L-Arabonate dehydratase belongs to the ILVD/EDD family and spectrophotometric and electron paramagnetic resonance analysis revealed it to contain a [4Fe-4S]2(+) cluster. Site-directed mutagenesis identified three cysteine ligands essential for cluster coordination. L-KDA dehydratase was sequentially similar to DHDPS/NAL family proteins. D-2-Keto-3-deoxygluconate aldolase, a member of the DHDPS/NAL family, catalyzes the equivalent reaction to L-KDA aldolase involved in another alternative L-arabinose pathway, probably associating a unique evolutional event between the two alternative L-arabinose pathways by mutation(s) of a common ancestral enzyme. Site-directed mutagenesis revealed a unique catalytic amino acid residue in L-KDA dehydratase, which may be a candidate for such a natural mutation.