(2R,3S,4S)-2-(aminomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(aminomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-(aminomethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: RNRYNNACICANRG-LMVFSUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(aminomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(aminomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的氨基多元醇：用转氨酶对糖和糖衍生的四氢呋喃进行胺化。

  摘要：

  碳水化合物是生物质的主要组成部分，由于其成本低、易于获得和立体化学多样性，作为化学品、材料和生物燃料的可持续来源具有独特的潜力。为了升级碳水化合物以获得有价值的含氮糖类化合物（例如氨基多元醇），使用转氨酶（TAms）的生物催化胺化已被研究作为传统合成策略的可持续替代方案。这里展示了 TAms 与糖衍生的四氢呋喃 (THF) 醛的反应，该醛是通过生物质衍生的糖的区域选择性脱水获得的，从而以高产率获得环状氨基二醇。在一项初步研究中，我们还建立了糖的直接转氨基作用以产生无环氨基多元醇。值得注意的是，酮糖d-果糖的反应以完全立体选择性进行，产生高纯度的有价值的氨基糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201813712
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 氢气 、 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(aminomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物或甜菜浆生物质的功能化四氢呋喃片段

  摘要：

  碳水化合物生物质代表了化学合成原料的潜在有价值的可持续来源，但是对于许多应用而言，要获得具有有用化学和物理特性的化合物，必须对存在的糖进行选择性脱氧/脱水。戊糖选择性脱水生成四氢呋喃可通过处理相应的N，N来实现-二甲基hydr在酸性或碱性条件下，两种方法均显示出互补的立体选择性。脱水过程易于扩展，并且将源自阿拉伯糖，核糖，木糖和鼠李糖的THF were转化为一系列有用的含伯醇，酮，羧酸或胺官能团的片段。这些化合物具有潜在有用的理化性质，使其适合用于药物化学的片段/先导生成文库中。还显示出可以从水解的甜菜浆的粗制样品中选择性地获得L-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1039/c9gc00448c