(+)-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: UPWPQHTWQPICOW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) Cu(I) thiophenecarboxylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719

文献信息

• Ambient Temperature Synthesis of High Enantiopurity <i>N</i>-Protected Peptidyl Ketones by Peptidyl Thiol Ester−Boronic Acid Cross-Coupling
  作者：Hao Yang、Hao Li、Rüdiger Wittenberg、Masahiro Egi、Wenwei Huang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja0658719

  日期：2007.2.1

  alpha-Amino acid thiol esters derived from N-protected mono-, di-, and tripeptides couple with aryl, pi-electron-rich heteroaryl, or alkenyl boronic acids in the presence of stoichiometric Cu(I) thiophene-2-carboxylate and catalytic Pd(2)(dba)(3)/triethylphosphite to generate the corresponding N-protected peptidyl ketones in good-to-excellent yields and in high enantiopurity. Triethylphosphite plays

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。