1-(2-naphthyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone O-(4-methyl)pentanoyloxime hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone O-(4-methyl)pentanoyloxime hydrochloride
• 英文别名: [(Z)-[1-naphthalen-2-yl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethylidene]amino] 4-methylpentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂*ClH
• 分子量: 386.881
• InChiKey: PKUHIHKGVKDKOQ-IMPZXOFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘-2-基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-naphthyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone O-(4-methyl)pentanoyloxime hydrochloride 、 1-(2-naphthyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone O-(4-methyl)pentanoyloxime hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New (arylalkyl)azole derivatives showing anticonvulsant effects could have VGSC and/or GABA A R affinity according to molecular modeling studies

  摘要：

  (芳香烷基)咪唑类化合物（AAAs）随着那夫咪多和丁卡莫尔的发明而成为一类新型的抗癫痫药物。到目前为止，已经报道了多种具有强烈抗惊厥活性的AAA衍生物，然而神经毒性通常是这些问题药物的一个问题。我们制备了一系列1-(2-萘基)-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)乙酰氧基的酯类衍生物，并在小鼠中评估了它们的抗惊厥和神经毒性作用。我们的大多数化合物对电击（MES）和/或皮下甲基丙二尼酸酯（s.c. MET）引起的癫痫发作具有保护作用，但未发现神经毒性。那夫咪多和丁卡莫尔的活性与苯妥英或卡马西平的活性相似，这两种药物均已被证明可以抑制电压门控钠通道（VGSCs），并增强γ-氨基丁酸（GABA）介导的反应。为了了解我们的化合物对VGSCs和GABA A型受体（GABA(A)Rs）的作用，我们使用钠通道内孔和GABA(A)受体的同源模型作为对接支架进行了对接研究。我们发现我们的化合物与苯妥英、卡马西平和拉莫三嗪类似地与VGSCs结合。它们对苯二氮卓类（BZD）结合位点具有较强的亲和力，其结合相互作用主要与实验数据和报道的BZD结合模型相符。 (C) 2016 Elsevier Masson SAS。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.032