Ser(tBu)-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ser(tBu)-NH2
• 英文别名: H-Ser(tBu)-NH2；(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanamide
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DYKUPODEPSGZQP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ser(tBu)-NH2 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大PNA编码合成（PES）的范围：Mtt保护的PNA与Fmoc化学完全正交，并具有一系列强大的产生多样性的反应

  摘要：

  核酸编码的文库正以吸引人的高度小型化格式出现，可快速鉴定蛋白质配体。核酸编码文库合成中的一个重要标准是可用于引入分子多样性并设计面向多样性的合成（DOS）的分歧途径的反应范围。迄今为止，已经在肽核酸（PNA）编码的合成（PES）中使用的保护基策略已经将在文库合成中使用的反应的选择限制为仅几个原型。本文中，我们介绍了具有保护基组合（Mtt / Boc）的PNA单体的制备方法，该保护基与基于Fmoc的合成正交并且与在DOS中有效使用的大量反应相兼容（钯交叉偶联，复分解，还原胺化 酰胺化，杂环形成，亲核加成，共轭加成，Pictet-Spengler环化）。我们在PNA主链中整合了γ-修饰，这些修饰可增强杂交和溶解性。我们通过库合成证明了该策略的鲁棒性，该库合成的每一步都具有MALDI MS分析的特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201201337
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到Ser(tBu)-NH2
  参考文献：
  名称：

  扩大PNA编码合成（PES）的范围：Mtt保护的PNA与Fmoc化学完全正交，并具有一系列强大的产生多样性的反应

  摘要：

  核酸编码的文库正以吸引人的高度小型化格式出现，可快速鉴定蛋白质配体。核酸编码文库合成中的一个重要标准是可用于引入分子多样性并设计面向多样性的合成（DOS）的分歧途径的反应范围。迄今为止，已经在肽核酸（PNA）编码的合成（PES）中使用的保护基策略已经将在文库合成中使用的反应的选择限制为仅几个原型。本文中，我们介绍了具有保护基组合（Mtt / Boc）的PNA单体的制备方法，该保护基与基于Fmoc的合成正交并且与在DOS中有效使用的大量反应相兼容（钯交叉偶联，复分解，还原胺化 酰胺化，杂环形成，亲核加成，共轭加成，Pictet-Spengler环化）。我们在PNA主链中整合了γ-修饰，这些修饰可增强杂交和溶解性。我们通过库合成证明了该策略的鲁棒性，该库合成的每一步都具有MALDI MS分析的特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201201337

文献信息

• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Synthesis of Novel Glycopeptidomimetics Containing<i>O</i>- and<i>N</i>-Glycosylated α-Aminooxy Acids by Fragment Coupling on Solid Support
  作者：Injae Shin、Myung-ryul Lee、Jiyong Lee

  DOI：10.1055/s-2002-33509

  日期：——

  New glycosylated peptidomimetics possessing O- and N-glycosylated α-aminooxy acids were efficiently synthesized by fragment coupling on solid support. The N-terminal glycosylated tripeptide mimics prepared in solution were coupled to the C-terminal dipeptides attached to the resin under O-(7-azabenzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU)/1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt)/N-ethylmorpholin (NEM) conditions.

  新型的糖基化拟肽分子，具备O-和N-糖基化的α-氨基氧酸，通过固相支持的片段偶联高效合成。在溶液中制备的N-端糖基化三肽模拟物，在O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)/1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)/N-乙基吗啉(NEM)条件下，与连接在树脂上的C-端二肽偶联。
• Thiopeptide Pyridine Synthase TbtD Catalyzes an Intermolecular Formal Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.8b11852

  日期：2019.2.6

  Thiopeptide pyridine synthases catalyze a multistep reaction involving a unique and nonspontaneous intramolecular aza-[4 + 2] cycloaddition between two dehydroalanines to forge a trisubstituted pyridine core. We discovered that the in vitro activity of pyridine synthases from the thiocillin and thiomuracin pathways are significantly enhanced by general base catalysis and that this broadly expands the

  硫肽吡啶合酶催化多步反应，包括两个脱氢丙氨酸之间独特且非自发的分子内氮杂-[4 + 2] 环加成，以形成三取代的吡啶核心。我们发现来自硫西林和硫胞嘧啶途径的吡啶合酶的体外活性通过一般碱催化显着增强，并且这广泛地扩展了酶的底物耐受性。值得注意的是，除了其同源的分子内反应之外，TbtD 还能够进行分子间环化，这突显了其作为生物催化剂的多功能性。这些数据提供了吡啶合酶使用双位点底物识别模型来接合和处理其底物的证据。
• Process For Extraction Of Peptides And Its Application In Liquid Phase Peptide Synthesis
  申请人：Monnaie Didier

  公开号：US20140213759A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  A process for extraction of a peptide from a reaction mixture resulting from a peptide coupling reaction, the reaction mixture containing the peptide and a polar aprotic solvent selected from the group consisting of N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone, whereby the process includes a step a) and a step b): step a) including the addition of a component a1) and a component a2), whereby component a1) is 2-methyltetrahydrofuran and component a2) is water, to the reaction mixture, so that a biphasic system with an organic layer and an aqueous layer is obtained; step b) including the subsequent separation of the organic layer containing the peptide from the aqueous layer. In an embodiment, a combination of 2-methyltetrahydrofuran and an organic solvent 1 selected from the group consisting of n-heptane, toluene, ethylacetate, isopropylacetate, acetonitrile and tetrahydrofuran is used for the process for extraction. The extraction step is preferably used in a process for preparation of a peptide in liquid phase.

  从肽偶联反应的反应混合物中提取肽的方法，所述反应混合物包含肽和从N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷中选择的极性无质子溶剂，该过程包括步骤a）和步骤b）：步骤a）包括向反应混合物中添加组分a1）和组分a2），其中组分a1）为2-甲基四氢呋喃，组分a2）为水，以获得具有有机层和水层的双相体系；步骤b）包括从水层中分离含有肽的有机层。在一种实施例中，使用由2-甲基四氢呋喃和从正庚烷、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃中选择的有机溶剂1组成的组合物进行提取过程。提取步骤最好用于液相肽制备过程中。
• Marastoni, Mauro; Bortolotti, Fabrizio; Salvadori, Severo, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 6, p. 709 - 712
  作者：Marastoni, Mauro、Bortolotti, Fabrizio、Salvadori, Severo、Tomatis, Roberto

  DOI：——

  日期：——