| 1417529-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• CAS: 1417529-77-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O
• 分子量: 402.58
• InChiKey: JJMDSMCAJYLIGF-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大PNA编码合成（PES）的范围：Mtt保护的PNA与Fmoc化学完全正交，并具有一系列强大的产生多样性的反应

  摘要：

  核酸编码的文库正以吸引人的高度小型化格式出现，可快速鉴定蛋白质配体。核酸编码文库合成中的一个重要标准是可用于引入分子多样性并设计面向多样性的合成（DOS）的分歧途径的反应范围。迄今为止，已经在肽核酸（PNA）编码的合成（PES）中使用的保护基策略已经将在文库合成中使用的反应的选择限制为仅几个原型。本文中，我们介绍了具有保护基组合（Mtt / Boc）的PNA单体的制备方法，该保护基与基于Fmoc的合成正交并且与在DOS中有效使用的大量反应相兼容（钯交叉偶联，复分解，还原胺化 酰胺化，杂环形成，亲核加成，共轭加成，Pictet-Spengler环化）。我们在PNA主链中整合了γ-修饰，这些修饰可增强杂交和溶解性。我们通过库合成证明了该策略的鲁棒性，该库合成的每一步都具有MALDI MS分析的特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201201337
• 作为产物：
  描述：

  Ser(tBu)-NH2 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大PNA编码合成（PES）的范围：Mtt保护的PNA与Fmoc化学完全正交，并具有一系列强大的产生多样性的反应

  摘要：

  核酸编码的文库正以吸引人的高度小型化格式出现，可快速鉴定蛋白质配体。核酸编码文库合成中的一个重要标准是可用于引入分子多样性并设计面向多样性的合成（DOS）的分歧途径的反应范围。迄今为止，已经在肽核酸（PNA）编码的合成（PES）中使用的保护基策略已经将在文库合成中使用的反应的选择限制为仅几个原型。本文中，我们介绍了具有保护基组合（Mtt / Boc）的PNA单体的制备方法，该保护基与基于Fmoc的合成正交并且与在DOS中有效使用的大量反应相兼容（钯交叉偶联，复分解，还原胺化 酰胺化，杂环形成，亲核加成，共轭加成，Pictet-Spengler环化）。我们在PNA主链中整合了γ-修饰，这些修饰可增强杂交和溶解性。我们通过库合成证明了该策略的鲁棒性，该库合成的每一步都具有MALDI MS分析的特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201201337

文献信息

• Facile access to modified and functionalized PNAs through Ugi-based solid phase oligomerization
  作者：Jacques Saarbach、Daniela Masi、Claudio Zambaldo、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.064

  日期：2017.10

  Peptide nucleic acids (PNAs) derivatized with functional molecules are increasingly used in diverse biosupramolecular applications. PNAs have proven to be highly tolerant to modifications and different applications benefit from the use of modified PNAs, in particular modifications at the gamma position. Herein we report simple protocols to access modified PNAs from iterative Ugi couplings which allow modular modifications at the alpha, beta or gamma position of the PNA backbone from simple starting materials. We demonstrate the utility of the method with the synthesis of several bioactive small molecules (a peptide ligand, a kinase inhibitor and a glycan)-PNA conjugates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.