(E)-5-methyl-4-oxohept-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-4-oxohept-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PGJGVBIEPGZXOM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 、 乙醛酸 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(E)-5-methyl-4-oxohept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸羟醛缩合微波辅助合成 4-氧代-2-丁烯酸。

  摘要：

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra05539a