Stable under recommended storage conditions.
吡虫啉是一种烟碱类超高效杀虫剂,具有广谱、高效、低毒、低残留的特点,害虫不易产生抗性,并对人、畜、植物和天敌安全。它不仅有触杀作用,还有胃毒和内吸等多重功效。
毒性吡虫啉原药对雄性大鼠急性经口的LD₅₀为424 mg/kg,雌性大鼠为450~475 mg/kg;雄性、雌性大鼠急性经皮的LD₅₀大于5000 mg/kg;大鼠急性吸入LC₅₀大于0.5 mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。对大鼠蓄积系数K大于5,未见长期或繁殖影响,并且运行试验未发现致癌或诱变作用。
鹌鹑急性经口的LD₅₀为31 mg/kg;水蚤LC₅₀大于32 mg/L;蚯蚓在干土壤中的LC₅₀为10.7 mg/kg。
化学性质纯品吡虫啉是一种白色结晶,熔点分别为143.8℃(A)和136.4℃(B),蒸气压为2×10⁻⁷ Pa (20℃)。在20℃时的溶解度分别为己烷小于0.1 g/L、异丙醇1~2 g/L、水0.5 g/L。其在土壤中的稳定性较高,半衰期为150天。
用途吡虫啉是一种氯化烟酰杀虫剂,具有内吸、胃毒和拒食等作用,主要针对刺吸式口器害虫如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等。此外,也可用于防治鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。
吡虫啉已广泛应用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等作物中,还被开发为新的杀白蚊剂,在稻田里可以有效防治重要的跳虫和甲虫类。施用于育苗箱的颗粒剂剂量为0.2~0.3 kg/ha m²;防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫,施药量为117 g/ha m²;防治柑橘白蝇(西班牙)和介壳虫(希腊),建议使用0.01%~0.025%有效成分进行叶面喷洒。
国内对吡虫啉的应用研究十分活跃,相关文献包括《农药》1997年No. 7期的文章。
吡虫啉合成吡虫啉的合成可采用以下步骤:
制备2-氯-5-甲基吡啶(2):将0.25 mol的化合物(1)、0.37 mol三乙胺及250 mL CH₂Cl₂均匀混合,氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯。滴毕后保温反应2小时,抽滤,CH₂Cl₂洗涤,冷却调pH值至6。馏出物分出油层,水层萃取合并,干燥脱溶得无色至浅黄色油状液体。
制备2-氯-5-氯甲基吡啶(3):将上步产物0.15 mol、苯8 mL混合,滴加含0.1 mol SO₂Cl₂的苯溶液。加热回流4小时后脱溶。
合成吡虫啉(4):将乙腈10 mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺0.15 mol、碳酸钾7.2 g混合,滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶0.1 mol的乙腈溶液。加热回流反应5小时后过滤,用乙腈洗滤渣,合并滤液脱溶得褐色固体。
另外一种合成方法是:以甲苯为溶剂,在室温下N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺与溴化氰作用生成环合产物。低温条件下加入浓硫酸中,并滴加发烟硝酸,于0℃反应2小时后得到吡虫啉。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
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1H-咪唑-2-胺,1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-4,5-二氢- | Desnitro-imidacloprid | 115970-17-7 | C9H11ClN4 | 210.666 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolin-2-one oxohydrazone | 131206-85-4 | C9H10ClN5O | 239.664 |
—— | 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-aminoimidazolidin-2-ylideneamine | —— | C9H12ClN5 | 225.681 |
1H-咪唑-5-醇,1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-4,5-二氢-2-(硝基氨基)- | 5-Hydroxy-Imidacloprid | —— | C9H10ClN5O3 | 271.663 |
—— | N-[1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-4,5-dihydro-5-oxoimidazol-2-ylidene]nitramide | —— | C9H8ClN5O3 | 269.647 |
1H-咪唑-2-胺,1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-4,5-二氢- | Desnitro-imidacloprid | 115970-17-7 | C9H11ClN4 | 210.666 |
1-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)-5-吡啶基甲基]-2-(硝基亚氨基)咪唑烷 | 1-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-pyridylmethyl]-2-(nitroimino)imidazolidine | 105827-79-0 | C11H12F3N5O3 | 319.243 |
—— | 1-[(6-carboxylethylthio-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimine | —— | C12H15N5O4S | 325.348 |
—— | 4,5-dihydroxyimidacloprid | —— | C9H10ClN5O4 | 287.662 |
—— | 1-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine | 138261-41-3 | C9H10ClN5O2 | 255.664 |
—— | 1-(2-chloro-pyridin-5-yl-methyl)-2-nitroimino-3-nitro-imidazolidine | —— | C9H9ClN6O4 | 300.661 |
—— | N-methylimidacloprid | 117906-15-7 | C10H12ClN5O2 | 269.691 |
—— | 1,2-bis[(6-chloronicotinyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-yl]ethane | 117906-11-3 | C20H22Cl2N10O4 | 537.365 |
—— | N-ethenylimidacloprid | —— | C12H14ClN5O2 | 295.728 |
—— | 1,3-bis[(6-chloronicotinyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-yl]propane | —— | C21H24Cl2N10O4 | 551.392 |
—— | N-isopropylimidacloprid | 105828-07-7 | C12H16ClN5O2 | 297.744 |
—— | N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N'-nitroguanidine | 131748-56-6 | C7H8ClN5O2 | 229.626 |
—— | N-ethynylimidacloprid | —— | C12H12ClN5O2 | 293.713 |
—— | 1,4-bis[(6-chloronicotinyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-yl]-2-butene | —— | C22H24Cl2N10O4 | 563.403 |
—— | 4-hydroxy-imidacloprid | —— | C9H10ClN5O3 | 271.663 |