N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N'-nitroguanidine | 131748-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N'-nitroguanidine
• 英文别名: 1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-nitroguanidine；[C(E)]-N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-nitro-guanidine；1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-nitroguanidine
• CAS: 131748-56-6
• 化学式: C₇H₈ClN₅O₂
• 分子量: 229.626
• InChiKey: GHBBFPGYBPOUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吡虫啉	imidacloprid	138261-41-3	C9H10ClN5O2	255.664
  5-氨基甲基-2-氯吡啶	5-(aminomethyl)-2-chloropyridine	97004-04-1	C6H7ClN2	142.588

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide	141856-79-3	C12H17ClN6O2	312.759

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N'-nitroguanidine 、 1,3-dichloropropan-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-5-methyl-2-nitroimino-hexahydro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Hexahydrotriazine compounds and insecticides

  摘要：

  这是一种六氢三嗪类化合物，其化学式为1-(2-氯-5-吡啶甲基)-3,5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1,3,5-三嗪，或1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3,5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1,3,5-三嗪，可用于制备杀虫剂。

  公开号：

  US06187773B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloropyrid-5-ylmethyl)-2-nitroimino-5-cyclopropyl-1,3,5-triazacyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N'-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  Photodegradation of Imidacloprid

  摘要：

  The photolytic decomposition of the insecticide imidacloprid (1) in HPLC grade water and of imidacloprid as the formulated product Confider insecticide in tap water was studied using HPLC methodology. The structures of several degradates have been determined in aquatic medium, and the DT50 values of imidacloprid and Confider have been measured. In addition, the influence of TiO2 on the photodegradation of Confider was studied. The photoproduct 1-(6-chloro-3-pyridinyl)methyl-2-imidazolidinone (5) has been identified as the main degradate in each of the three series of experiments by several analytical techniques. The photolytic half-lives for imidacloprid under the conditions of this study were 43 min in HPLC grade water, 126 min formulated as Confider in tap water, and 144 min formulated as Confider in tap water in the presence of TiO2.

  DOI：

  10.1021/jf980820j

文献信息

• Divergent Synthesis of Substituted Amino-1,2,4-triazole Derivatives
  作者：Jia-Qi Li、Zhaohai Qin、Fenghai Zhao、Thishana Singh、Yumei Xiao、Wangcang Su、Dongyan Yang、Changqing Jia

  DOI：10.1055/a-1477-4630

  日期：2021.6

  A divergent efficient assembly of disubstituted 1,2,4-triazoles was established by cyclization of readily accessible N′-nitro-2-hydrocarbylidene-hydrazinecarboximidamides with moderate to excellent yields under mild reaction conditions. This divergent synthetic strategy was achieved simply by varying the reaction conditions. Under acidic conditions, amino-1,2,4-triazoles were obtained by an intramolecular

  通过在温和的反应条件下以中等至极好的收率将易于获得的N'-硝基-2-亚烃基-肼甲二酰亚胺环化，可以建立二取代的1,2,4-三唑的不同有效组装。仅通过改变反应条件就可以实现这种多样化的合成策略。在酸性条件下，通过涉及NO 2基团的分子内氧化还原反应获得氨基-1,2,4-三唑。对照实验和DFT研究表明，这种转化过程是通过分子内的1,3-氢化物转移途径进行的，从而消除了HNO2。在中性条件下，以水为溶剂，通过在空气中氧化分子内环化获得硝基亚氨基-1，2，4-三唑。
• Substituted aza(cyclo)alkanes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05461069A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Insecticidally active substituted aza(cyclo)alkanes of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents a five- or six-membered heterocyclic grouping which contains 1, 2, 3 or 4 nitrogen atoms and/or one or two oxygen atoms or sulphur atoms as the heteroatom ring members--the number of heteroatoms being 1, 2, 3 or 4--and which is optionally substituted R.sup.2 represents hydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, alkoxyalkyl or polyalkoxyalkyl, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, alkoxyalkyl or dialkoxyalkyl, R.sup.4 represents hydrogen or any of various organic radicals, Y represents nitrogen or a CH group and Z represents cyano or nitro. Also intermediates therefor and process of making.

  式(I)的杀虫活性取代的aza(cyclo)烷烃，其中R.sup.1代表一个含有1、2、3或4个氮原子和/或一个或两个氧原子或硫原子作为杂原子环成员的五元或六元杂环基团--杂原子的数量为1、2、3或4--并且可以取代R.sup.2代表羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基，R.sup.3代表氢、烷基、羟基烷基、二羟基烷基、烷氧基烷基或二烷氧基烷基，R.sup.4代表氢或各种有机基，Y代表氮或CH基团，Z代表氰基或硝基。还包括其中间体和制备方法。
• Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds
  作者：Peter Maienfisch

  DOI：10.1515/znb-2006-0401

  日期：2006.4.1

  The neonicotinoids are the most successful chemical class of insecticides reaching sales of more than $1 billion in 2003, mainly due to the excellent market performance of imidacloprid and thiamethoxam. This paper describes the discovery, the synthesis and the insecticidal activity of thiamethoxam and related compounds and reports the hydrolytic stability and the degradation pathways of thiamethoxam together with the synthesis of the degradation products

  新烟碱类杀虫剂是最成功的化学类杀虫剂之一，其销售额在2003年达到了10亿美元以上，主要是由于咪唑烟碱和噻虫嗪的市场表现优异。本文描述了噻虫嗪及其相关化合物的发现、合成和杀虫活性，并报告了噻虫嗪的水解稳定性和降解途径，以及降解产物的合成。
• Nitroguanidine compounds and insecticides
  申请人：AGRO-KANESHO CO., LTD.

  公开号：EP0425978A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  Insecticides which are improved over the conventional insectides are provided by the use of a nitroguanidine compound represented by the following general formula (I): wherein R stands for hydrogen or methyl; R¹ and R² are the same or different, and stand for hydrogen or methyl; and X stands for a group indicated by or The insecticides provided by this invention are extremely active for controlling various harmful insects and yet are low in toxicity to warm-blooded animals, fishes and Crustacea, the remaining quantity thereof after their use is small, and they do not produce phytotoxicity in various plants.

  通过使用由以下通式（I）表示的硝基胍化合物，提供了比传统杀虫剂更好的杀虫剂： 其中 R 代表氢或甲基；R¹ 和 R² 可以相同或不同，并代表氢或甲基；X 代表由以下表示的基团 或 本发明提供的杀虫剂对控制各种有害昆虫具有极高的活性，但对温血动物、鱼类和甲壳动物的毒性低，使用后的剩余量小，对各种植物不产生植物毒性。
• Triazacyclohexanderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0483055A1

  公开（公告）日：1992-04-29

  Neue Triazacyclohexanderivate der Formel I worin    R₁ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,    R₂ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder einen Rest -CH₂B;    R₃ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, mit 1-12 Resten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy mit 1 bis 9 Halogenatomen, Di-(C₁-C₄-Alkyl)-amino und C₁-C₅-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, mit 1 bis 4 C₁-C₄-Alkylresten oder Halogenatomen substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder -Alkinyl, mit 1-6 Halogenatomen substituiertes C₂-C₈-Alkenyl oder -Alkinyl, Phenyl, Benzyl, oder mit 1-3 Ringsubstituenten aus der Gruppe Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Haloalkyl mit 1 bis 9 Halogenatomen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy mit 1 bis 9 Halogenatomen, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro und Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl;    A einen unsubstituierten oder ein- bis vierfach substituierten aromatischen oder nichtaromatischen, monocyclischen oder bicyclischen heterocyclischen Rest, der ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe C₁-C₃-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, C₂-C₃-Alkenyl, C₂-C₃-Alkinyl, C₂-C₃-Halogenalkenyl und C₂-C₃-Halogenalkinyl mit 1 bis 4 Halogenatomen, C₁-C₃-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Halogenatomen, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 Halogenatomen, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Cyan und Nitro und ein bis vier Substituenten aus der Gruppe C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy und Halogen aufweisen kann; und    B Phenyl, Cyanophenyl, Nitrophenyl, Halogenphenyl mit 1 bis 3 Halogenatomen, durch C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Halogenatomen substituiertes Phenyl, 3-Pyridyl, 5-Thiazolyl, durch ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C₂-C₃-Alkenyl, C₂-C₃-Alkinyl, C₁-C₃-Alkoxy, C₂-C₃-Halogenalkenyl und C₂-C₃-Halogenalkinyl mit 1 bis 4 Halogenatomen, C₁-C₃-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Halogenatomen, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 Halogenatomen, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Halogen, Cyan und Nitro substituiertes 5-Thiazolyl; oder durch ein bis zwei Reste aus der Gruppe C₁-C₃-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, Cyclopropyl, Halogencyclopropyl, C₂-C₃-Alkenyl, C₂-C₃-Alkinyl, C₂-C₃-Halogenalkenyl und C₂-C₃-Halogenalkinyl mit 1 bis 4 Halogenatomen, C₁-C₃-Halogenalkoxy mit 1 bis 7 Halogenatomen, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkylthio mit 1 bis 7 Halogenatomen, Allyloxy, Propargyloxy, Allylthio, Propargylthio, Halogenallyloxy, Halogenallylthio, Cyan und Nitro oder durch ein bis vier Reste aus der Gruppe C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy und Halogen substituiertes 3-Pyridyl; bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen Säuren besitzen wertvolle pestizide Eigenschaften. Diese Verbindungen enthaltenden Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pestizide, insbesondere als Insektizide und Akarizide in der Landwirtschaft, werden beschrieben.

  式 I 的新型三氮杂环己烷衍生物 其中 R₁ 是氢或 C₁-C₄ 烷基、 R₂ 是氢、C₁-C₆-烷基、C₃-C₆-环烷基或基团-CH₂B； R₃ 氢、C₁-C₁-C₀-烷基、C₃-C₆-环烷基，带有 1 至 9 个卤原子的卤素、羟基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基中的 1-12 个基团、二(C₁-C₄-烷基)-氨基和 C₁-C₅- 烷氧基羰基取代的 C₁-C₁₀ 烷基、被 1 至 4 个 C₁-C₄ 烷基或卤素原子取代的 C₃-C₆ 环烷基、C₂-C₈-烯基或-炔基，C₂-C₈-烯基或-炔基被 1-6 个卤素原子、苯基、苄基或 1-3 个来自卤素、C₁-C₄-烷基的环取代基取代、具有 1 至 9 个卤素原子的 C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有 1 至 9 个卤素原子的 C₁-C₄ 卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、硝基和氰基取代的苯基或苄基； A 是未取代的或一至四取代的芳香族或非芳香族、单环或双环杂环基，其中含有一个或两个取代基，取代基来自具有 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃-卤代烷基、环丙基、具有 1 至 3 个卤素原子的卤代环丙基、C₂-C₃-烯基、C₂-C₃-炔基组成的组、含 1 至 4 个卤素原子的 C₂-C₃ 卤代烯基和 C₂-C₃ 卤代炔基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷氧基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷硫基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷硫基、烯丙氧基、丙炔氧基、烯丙基硫代、丙炔基硫代、卤代烯丙基氧基、卤代烯丙基硫代、氰基和硝基，以及由 C₁-C₃-烷基、C₁-C₃-烷氧基和卤素组成的组中的 1 至 4 个取代基；和 C₁-C₃ 烷基、C₁-C₃-卤代烷基、C₁-C₃-卤代烷基中含有 1 至 3 个卤素原子的苯基、氰基苯基、硝基苯基、卤代苯基、C₁-C₃-烷氧基或 C₁-C₃-卤代烷氧基（含 1 至 7 个卤素原子）被一个或两个取代基取代的苯基、3-吡啶基、5-噻唑基、C₁-C₃-烷基、C₁-C₃-卤代烷基（含 1 至 7 个卤素原子）、环丙基卤代环丙基、C₂-C₃-烯基、C₂-C₃-炔基、C₁-C₃-烷氧基、含 1 至 4 个卤素原子的 C₂-C₃-卤代烯基和 C₂-C₃-卤代炔基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃-卤代烷氧基、C₁-C₃-烷硫基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃-卤代烷硫基、烯丙基氧基、丙基氧基、烯丙基硫基、丙基硫基、卤代烯丙基氧基、卤代烯丙基硫基、卤素、氰基和硝基取代的 5-噻唑基；或一个或两个基团，这些基团来自具有 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C₂-C₃-烯基、含 1 至 4 个卤素原子的 C₂-C₃- 烷基、C₂-C₃-卤代烷基和 C₂-C₃ 卤代炔基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃ 卤代烷氧基、含 1 至 7 个卤素原子的 C₁-C₃-烷硫基、C₁-C₃-卤代烷硫基、烯丙基氧基、丙炔基氧基、烯丙基硫基、卤代烯丙基氧基、卤代烯丙基硫基、氰基烯丙基氧基、卤代烯丙基硫基、卤代烯丙基硫基、卤代烯丙基硫基、卤代烯丙基硫基卤代烯丙基硫代、氰基和硝基或被 1 至 4 个 C₁-C₃-烷基、C₁-C₃-烷氧基和卤素组成的基团取代的 3-吡啶基；及其与无机酸的盐类具有重要的杀虫特性。本文介绍了含有这些化合物的制剂、制备过程及其作为杀虫剂的用途，特别是在农业中作为杀虫剂和杀螨剂的用途。