吡蚜酮 | 123312-89-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 吡蚜酮
• 中文别名: 拒嗪酮；吡嗪酮,(E)-4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮；4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-3(2H)-酮；吡嗪酮；4-[(3-亚甲基吡啶)-氨基]-6-甲基-4,5-二氢-2H-[1,2,4]三唑-3-酮；(E)-4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: pymetrozine
• 英文别名: (E)-4,5-dihydro-6-methyl-4((3-pyridinylmethylene)amino)-1,2,4-triazine-3(2H)-one；(E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-((3-pyridinylmethylene)amino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one；4,5-dihydro-6-methyl-4-[(E)-(3-pyridinylmethylene)amino]-1,2,4-triazin-3(2H)-one；6-methyl-4-[(E)-(pyridin-3-ylmethylene)amino]-4,5-dihydro-2H-[1-3]-triazin-3 one；(E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-((3-pyridinemethylene)amino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one；6-methyl-4-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 123312-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• mdl: MFCD01632346
• 分子量: 217.23
• InChiKey: QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  234.4°
• 密度：
  1.36g/cm3 (20～25℃）
• 闪点：
  >230 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.18 at 25℃ and pH7.1
• 表面张力：
  69.4-72.3mN/m at 10g/L and 20℃
• 解离常数：
  0.19-4.07 at 20℃
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 蒸汽压力：
  <3X10-8 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  Stable in air.

• 分解：
  Hydrolysis DT50 4.3 hr (pH 1), 25 days (pH 5).
• 碰撞截面：
  152.5 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

在大鼠中进行的一项代谢研究……使用放射性标记的吡蚜酮，通过口服或静脉注射的方式将动物分组（每组5只/性别）以评估吸收和排泄。……未改变测试材料的相对较高的尿水平表明，在高剂量100毫克/千克时，代谢达到饱和。

A metabolism study in rats ...using radiolabeled pymetrozine, exposed animals orally or iv in groups of 5 animals/sex to evaluate absorption and excretion. ...The relatively high urinary level of unchanged test material suggests metabolic saturation at the high dose of 100 mg/kg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：可能对人类致癌

Cancer Classification: Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水： "保持开放"，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。 ... 使用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/对眼睛有轻微刺激性（兔）。/来自表格/

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Is a slight occular irritant /(rabbits)/. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中进行的一项代谢研究中，使用放射性标记的吡虫啉，通过口服或静脉注射的方式将动物分组（每组五只/性别）以评估吸收和排泄。在给药后的前24小时内，所有口服给药组的尿液中含有52.0%-73.5%的放射性物质。静脉注射处理的大鼠在24小时内的尿液水平也相似，分别为雄性和雌性给药剂量的63.6%和68.3%。在研究结束时（给药后7天），尿液（56.3-80.3%）、呼出气体（0.2-1.4%）、组织（0.3-3.8%）、粪便（15.4-38.9%）和笼子清洗（0.2-0.7%）中回收的放射性物质总计为91-100.7%的给药剂量，所有组别均如此。

A metabolism study in rats,...using radiolabeled pymetrozine, exposed animals orally or iv in groups of five animals/sex to evaluate absorption and excretion. Within the first 24 hr post-dosing, the urine from all orally-dosed groups contained from 52.0%-73.5% of the administered radioactivity. The iv treated rats also had comparable 24-hr urine levels which were 63.6% and 68.3% of the administered dose in males and females, respectively. At study termination (7 days post-dosing), the recovered radioactivity in urine (56.3-80.3%), expired air (0.2-1.4%), tissues (0.3-3.8%), feces (15.4-38.9%), and cage washes (0.2-0.7%) accounted for a total recovery of 91-100.7% of the administered dose in all groups.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在雌性大鼠中进行的一项代谢研究，使用了标记在三嗪环或吡啶基团上的哌甲酯，通过口服给药单一低剂量（0.5 mg/kg）或高剂量（100 mg/kg）。不论标记位置如何，低剂量和高剂量口服给药后达到最大血药浓度（tmax）的时间分别为1小时和8小时。峰值血药浓度取决于剂量但与标记位置无关。在所有时间点，不论剂量或标记位置如何，组织中残留水平（ppm）在肾脏和肝脏中最高。除消化道外，所有组织中骨骼肌占给药剂量的百分比最高（两种标记），在低剂量1小时后占7-8%，在高剂量8小时后占19-21%。计算得出的三嗪残留物从所有组织中消失的半衰期（t1/2）为2.9-4.8小时（低剂量）和1.9-3.5小时（高剂量），而吡啶残留物消失的半衰期为31.7-110.3小时（低剂量）和2.5-13.9小时（高剂量）。高剂量的吸收较低，接近于给药剂量的82%。不论标记位置如何，低剂量的胆汁排泄高于高剂量。包括笼子清洗在内的总48小时排泄量，三嗪标记（低剂量/高剂量：103%/95%）高于吡啶标记（低剂量/高剂量：85%/81%）。因此，来自吡啶残留物的代谢物比来自三嗪基团的代谢物更持久。

A metabolism study in female rats...using...pymetrozine /labeled on either the triazine or the pyridine moiety/, exposed animals orally to a single low dose (0.5 mg/kg) or high dose (100 mg/kg). Irrespective of the label site, the time to max blood concns (tmax) were attained at 1 hr ... and at 8 hours... following low and high oral dosing, respectively. ... the peak blood levels were dependent on the dose but independent of the labeling site... . At all times... and irrespective of the dose or labeling site, tissue residue levels (ppm) were highest in the kidneys and liver. ... Of all tissues (with the exception of the GI tract), the skeletal muscle had the highest percent of the administered dose (both labels) accounting for 7-8% of the low dose at 1 hr and for 19-21% of the high dose at 8 hours. The calculated half life ... (t 1/2) for the triazine.residue depletion from all the tissues ranged from 2.9-4.8 hrs (low dose) and from 1.9-3.5 hrs (high dose) and and for the pyridine .../residue/ depletion from 31.7-110.3 hrs (low dose) and from 2.5-13.9 hr (high dose). Absorption was lower at the high dose representing nearly 82% of the administered dose for both radiolabels. Irrespective of the labeling site, the biliary excretion was higher at the low dose than at the high dose. The total 48-hr excretion, including cage wash, was higher for the triazine label (low dose/high dose: 103%/95%) than the pyridine label (low dose/high dose: 85%/81%). .../Thus,/ the /metabolite from the/ pyridine /residue/ is more persistent than /the metabolite from/ the triazine /moiety/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠皮肤吸收研究中，使用98.1-99.5%放射性标记的吡啶咪唑，对24只雄性大鼠进行了0.084、0.503或4.69毫克/只（0.0067、0.0402或0.375毫克/平方厘米）的剂量水平的暴露。在血液收集后，每个剂量的四只大鼠在暴露0.5、1、2、4、10和24小时后被杀死，以评估皮肤吸收情况。在杀死大鼠时也收集了尿液和粪便。在暴露24小时后，皮肤吸收是最小的（低、中、高剂量组分别为0.05%、0.01%和<0.005%）。对于所有剂量组，大部分剂量（81.4-100.0%）未被吸收，并在皮肤清洗中被回收。对于所有剂量组，从测试部位吸附到皮肤的比例（0.18-8.84%）是剂量的下一个最大比例，而只有微量（<或=0.05%）的放射性物质在尿液和粪便中被排出。在每个剂量组内，清洗后留在/在皮肤上的放射性物质似乎并没有随着暴露时间的增加而增加；同样，吸收（通过排出的量加上体内保留的量来衡量）似乎也没有随时间增加。

A dermal absorption study in male rats ...using 98.1-99.5% radiolabeled pymetrozine, exposed 24 male animals ... at dose levels of 0.084, 0.503, or 4.69 mg/rat (0.0067, 0.0402, or 0.375 mg/sq cm). After blood collection, four rats/dose were killed for assessment of dermal absorption after 0.5, 1, 2, 4, 10, and 24 hours of exposure. Urine and feces were also collected at the time of killing. After 24 hours of exposure, dermal absorption ... was minimal (0.05%, 0.01%, and <0.005% for the low, mid, and high dose groups, respectively). For all dose groups, the majority of the dose (81.4-100.0%) was not absorbed and was recovered in the skin wash. For all dose groups, adsorption to skin from the test site (0.18-8.84%) accounted for the next largest proportion of the dose and only trace amounts (< or =0.05%) of radioactivity were excreted in the urine and feces. Within each dose group, radioactivity remaining in/on the skin after washing did not seem to incr with the duration of exposure; likewise, absorption (measured as amount excreted plus amount retained in the body) did not seem to incr over time.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R40,R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933699015
• RTECS号：
  XZ3018620

制备方法与用途

杀虫剂：吡蚜酮

吡蚜酮（pymetrozine）是由瑞士原诺华公司于1988年开发的一种杀虫剂，属于吡啶类或三嗪酮类。它广泛应用于蔬菜、小麦、水稻、棉花和果树等多种作物中，对多种刺吸口器害虫具有良好的防控效果，如甘蓝蚜、棉蚜、麦蚜、桃蚜、小绿斑叶蝉、褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱、甘薯粉虱及温室粉虱等。

杀虫特点

吡蚜酮的主要特点是内吸性，能抑制昆虫取食，但无击倒活性，对刺吸式口器害虫高效。

用途

吡蚜酮对水稻、蔬菜、棉花、小麦和果树等多种作物的蚜虫、飞虱、叶蝉、粉虱等具有很高的防效。该药剂对同翅目害虫的选择性极佳，其选择性优于抗蚜威，还表现出良好的内吸性。

生物活性

Pymetrozine 是一种专化性的饲养抑制剂，能够防止如花椰菜马铃薯毛霉病毒传播的蚜虫种 Mysus persicae (Sulzer) 传播该病毒。

靶点

同翅类昆虫

作用机理

吡蚜酮属于吡啶类或三嗪酮类杀虫剂，是全新的非杀生性杀虫剂。最早由瑞士汽巴嘉基公司于1988年开发，对多种作物的刺吸式口器害虫表现出优异的防治效果。

电穿透图（EPG）研究表明，无论是点滴、饲喂或注射试验，蚜虫或飞虱一接触到吡蚜酮几乎立即产生口针阻塞效应，立刻停止取食，并最终饥饿致死。这种过程是不可逆转的，因此，吡蚜酮具有优异的阻断昆虫传毒功能。

使用禁忌

吡蚜酮对蜜蜂、鱼类等水生生物及家蚕有毒性，施药期间应避免影响周围蜂群。蜜源作物花期、蚕室和桑园附近禁用。养育稻田禁止使用，远离水产养殖区施药，禁止在河塘等水体中清洗施药器具。

体内研究

Pymetrozine 是一种快速作用且专化的害虫饲养抑制剂，在植物上进行现场试验时，电穿透图（EPG）技术表明，不同方式应用吡蚜酮对个体蚜虫的不同阶段的口针插入和取食活动有显著影响。高剂量不可逆地破坏了取食行为，而低剂量则导致短暂停止取食后恢复。

毒性

吡蚜酮毒性较低，对天敌的影响较小，仅作用于刺吸式口器害虫。该化合物对皮肤和眼睛均无刺激，且无致突变性。对于哺乳动物的毒性很低，对鸟类、鱼类及蜜蜂等也有很好的安全性。

应用

吡蚜酮具有触杀作用，并有内吸活性，在植物体内既能在木质部输导也能在韧皮部输导；因此可以用于叶面喷雾和土壤处理。由于其良好的输导特性，在茎叶喷雾后新长出的枝叶也可以得到有效保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡蚜酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氧气 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 5-hydroxy-6-methyl-4-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂胸腺嘧啶衍生物的电化学氧化与阴离子氧化

  摘要：

  Pymetrozine (1) 通过用氧捕获其二价阴离子，然后用亚铁盐还原，以低到中等产率转化为半胺 2。Pymetrozines 18 和 19 未能进行这种类型的氧化。所有三种吡蚜酮均在 C5 处被电化学氧化为甲基半胺 20、21 和 22。20 到 2 的水解在酸或碱催化条件下以优异的产率完成，而甲基半缩醛 21 和 22 的水解最好在碱性条件下进行。pymetrozine 1、半胺类 2 和 3 的土壤代谢物以中等规模制备，产量极好。线性扫描伏安法数据和制备规模电化学条件是为前体吡蚜酮提供的。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据，并讨论了烷基酰胺的阴离子氧化与电化学氧化的相对优点。由于潜在的爆炸危险，对大规模阴离子氧化条件的描述提供了警告说明。

  DOI：

  10.1021/ja9711122
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到吡蚜酮
  参考文献：
  名称：

  一种吡蚜酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡蚜酮的制备方法，旨在提供一种吡蚜酮反应路线短、环境污染小，工艺操作简单的合成方法；其步骤：1)以碳酸二甲酯为原料，与水合肼发生肼解反应得到卡巴肼；2)卡巴肼与烟醛发生缩合反应得到(E)‑N'‑(吡啶‑3‑基亚甲基)肼碳酰肼；3)(E)‑N'‑(吡啶‑3‑基亚甲基)肼碳酰肼与氯丙酮发生缩合反应得到(E)‑N'‑(Z)‑1‑氯丙‑2‑亚基)‑2‑(吡啶‑3‑基亚甲基)肼基‑1‑碳酰肼；4)(E)‑N'‑(Z)‑1‑氯丙‑2‑亚基)‑2‑(吡啶‑3‑基亚甲基)肼基‑1‑碳酰肼在碱性条件下成环得到吡蚜酮；属于有机合成技术领域。

  公开号：

  CN108707137B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。