1-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine | 138261-41-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine
• 英文别名: imidacloprid；1-(2-chloro-pyridin-5-yl-methyl)-2-imino-3-nitro-imidazolidine；1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-3-nitro-2-imidazolidinimine；1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-nitroimidazolidin-2-imine
• CAS: 138261-41-3
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 255.664
• InChiKey: OHCQTBUVYSBIEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144°C
• 沸点：
  93.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.54
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  DMSO:75.5(最大浓度 mg/mL);295.31(最大浓度 mM)乙醇:2.0(最大浓度 mg/mL);7.82(最大浓度 mM)水:1.0(最大浓度 mg/mL);3.91(最大浓度 mM)
• LogP：
  0.7 at 24℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933399026
• 危险品运输编号：
  UN 2588
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  NJ0560000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

吡虫啉是一种高效、内吸性广谱杀虫剂，属于新烟碱类化合物。以下是关于吡虫啉的一些详细信息：

化学性质

• 外观：无色结晶
• 熔点：143.8℃

用途

1. 广泛用于农业领域：
   • 棉花
   • 蔬菜
   • 果树
   • 小麦
   • 稻米
   • 水稻
2. 主要防治对象：
   • 刺吸式口器害虫：蚜虫、飞虱（如稻飞虱）、叶蝉等。
   • 其他害虫：二化螟、柿树黄小卷叶蛾、油菜蚜虫、甘蔗棉蚜虫等。

用法与注意事项

1. 施药时应做好个人防护，避免直接接触。
2. 不宜在强光下喷雾使用，以免降低药效。
3. 避免污染桑叶及蚕室环境：在养蚕区周围使用时特别小心。
4. 收获前20天不可再用此药，以确保食品安全。

制备方法

1. 第一步反应：
   • 3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺及苯甲酰氯在氮气保护下滴加苯甲酰氯至溶液轻缓回流。
2. 第二步反应：
   • 2-氯-5-甲基吡啶与咪唑烷反应得到吡虫啉。

流程图

请参考流程图中的化学反应式。

应用范围

1. 棉花：防治蚜虫、飞虱等害虫。
2. 蔬菜：预防和控制蚜虫、叶蝉等刺吸式口器害虫。
3. 果树：对付柿树黄小卷叶蛾和其他多种害虫。

总之，吡虫啉作为一种高效杀虫剂，在农业上得到了广泛应用。不过在使用时需要严格按照说明书操作，并注意环境保护和个人防护措施。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡虫啉 生成 1-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal 3-substituted 1-nitro-2-imino-1,3-diazacycloalkanes

  摘要：

  化学式为##STR1##的杀虫3-取代1-硝基-2-亚硝基-1,3-二氮杂环烷化合物，其中n代表数字0或1，R.sup.1代表含有1、2、3或4个氮原子和/或一个或两个氧原子或硫原子作为杂原子环成员的五元或六元杂环基团--杂原子的数量为1、2、3或4--并且该基团可以通过卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基、卤代烯硫基、炔硫基、烷基亚砜基、卤代烷基亚砜基、烷基砜基、卤代烷基砜基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基烷基、甲酰氨基、烷基羰基氨基、甲酰基、氨基甲酰基、烷基羰基和/或烷氧羰基取代的五元或六元杂环基团，R.sup.2代表氢或烷基，R.sup.3代表氢或硝基。

  公开号：

  US04956356A1

文献信息

• Aminoacetonitrile derivatives and their use for controlling parasites
  申请人：Ducray Pierre

  公开号：US20050033081A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention relates to compounds of the general formula (I), in which R 1 , R 2 , X, Ar 1 and Ar 2 are as defined in claim 1, and to any enantiomers thereof. The active ingredients have advantageous pesticidal properties. They are particularly suitable for controlling parasites in warm-blooded animals.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、X、Ar1和Ar2如权利要求1所定义，以及其任何对映体。这些活性成分具有优良的杀虫性能。它们特别适用于控制温血动物的寄生虫。
• 3-Substituierte 1-Nitro-2-imino-1,3-diazacycloalkane
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0344500A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 3-substituierte 1-Nitro-2-imino-1,3-diazacycloalkane der Formel (I) in welcher n für die Zahlen 0 oder 1 steht, R¹ für eine gegebenenfalls substituierte, fünf- oder sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung steht, welche 1, 2, 3 oder 4 Stickstoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome als Hete­roatom-Ringglieder enthält - wobei die Zahl der Heteroatome 1, 2, 3 oder 4 beträgt, R² für Wasserstoff oder Alkyl steht und R³ für Wasserstoff oder Nitro steht. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstel­lung der Verbindungen (I) und ihre Verwendung als Schäd­lingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Insektizide.

  本发明涉及式 (I) 的新型 3-取代-1-硝基-2-亚氨基-1,3-二氮杂环烷烃 其中 n 代表数字 0 或 1、 R¹ 代表任选取代的五元或六元杂环基团，其中包含 1、2、3 或 4 个氮原子和/或 1 或 2 个氧或硫原子作为杂原子环成员--杂原子数为 1、2、3 或 4、 R² 代表氢或烷基 R³ 代表氢或硝基。 本发明还涉及化合物（I）的制备工艺及其作为杀虫剂，特别是杀虫剂的用途。
• Insecticidal composition
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0829203A1

  公开（公告）日：1998-03-18

  The presence of isobomyl thiocyanoethyl ether exerts a synergistic effect on the insecticidal activity against harmful wood eating insects of certain known insecticides imidacloprid, phenyl pyrazole insecticides, pyrethroid insecticides and non-ester pyrethroid insecticides.

  异戊酰硫氰基乙基醚的存在会对某些已知杀虫剂吡虫啉、苯基吡唑杀虫剂、拟除虫菊酯杀虫剂和非酯拟除虫菊酯杀虫剂对食木害虫的杀虫活性产生增效作用。
• GYPSUM BOARD AND PROCESS FOR PRODUCING GYPSUM BOARD
  申请人：Yoshino Gypsum Co., Ltd.

  公开号：EP3392223A1

  公开（公告）日：2018-10-24

  A gypsum panel includes a gypsum core containing a termite repellent with poor water solubility, wherein the gypsum core has a first end region, a center region, and a second end region having an equal thickness and extending along a thickness direction from one surface side to another surface side, the termite repellent is contained in each of the first end region, the center region, and the second end region, and a content of the termite repellent in the center region is lower than a content of the termite repellent in the first end region and in the second end region.

  一种石膏板包括含有水溶性差的白蚁驱避剂的石膏芯材，其中石膏芯材具有第一端区域、中心区域和第二端区域，这些区域的厚度相等，并沿厚度方向从一个表面侧延伸到另一个表面侧，白蚁驱避剂分别包含在第一端区域、中心区域和第二端区域中，且中心区域中白蚁驱避剂的含量低于第一端区域和第二端区域中白蚁驱避剂的含量。
• Gypsum panel and method for producing gypsum panel
  申请人：YOSHINO GYPSUM CO., LTD.

  公开号：US10968624B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  A gypsum panel includes a gypsum core containing a termiticide with poor water solubility, wherein the gypsum core has a first end region, a center region, and a second end region having an equal thickness and extending along a thickness direction from one surface side to another surface side, the termiticide is contained in each of the first end region, the center region, and the second end region, and a content of the termiticide in the center region is lower than a content of the termiticide in the first end region and in the second end region.

  一种石膏板包括含有水溶性较差的杀白蚁剂的石膏芯材，其中石膏芯材具有第一端区域、中心区域和第二端区域，这些区域的厚度相等，并沿厚度方向从一个表面侧延伸到另一个表面侧，第一端区域、中心区域和第二端区域中均含有杀白蚁剂，且中心区域中的杀白蚁剂含量低于第一端区域和第二端区域中的杀白蚁剂含量。