2-ethyl-3-propylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-propylquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HEBDQHCBRUSKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 3-庚酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-butyl-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Friedländer 喹啉合成的钌催化方法

  摘要：

  在 Friedlander 反应的改进中，2-氨基苯甲醇与各种酮氧化环化以产生取代的喹啉。在为该反应测试的所有钌催化剂中，第二代 Grubbs 催化剂与 KOtBu 作为碱结合时，喹啉产率最高。需要氢受体的存在来再生催化剂。还讨论了反应机理，结果表明可能有两种不同的途径生成喹啉。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701001

文献信息

• Improved ruthenium catalysts for the modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Hans Vander Mierde、Nele Ledoux、Bart Allaert、Pascal Van Der Voort、Renata Drozdzak、Dirk De Vos、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/b707292a

  日期：——

  Herein we describe an improved ruthenium catalyst for the oxidative cyclization of 2-aminobenzylalcohol with ketones, leading to quinolines via a modified Friedlaender synthesis.

  本文中我们描述了一种改进的钌催化剂，用于2-氨基苄醇与酮的氧化环化反应，从而通过改良的弗里德兰德合成法生成喹啉。
• A Ruthenium-Catalyzed Approach to the Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Hans Vander Mierde、Pascal Van Der Voort、Dirk De Vos、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/ejoc.200701001

  日期：2008.3

  In a modification of the Friedlander reaction, 2-aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclized with a variety of ketones to yield substituted quinolines. Of all the ruthenium catalysts that were tested for this reaction, the second-generation Grubbs' catalyst gives the highest quinoline yield, in combination with KOtBu as a base. The presence of a hydrogen acceptor is required to regenerate the catalyst

  在 Friedlander 反应的改进中，2-氨基苯甲醇与各种酮氧化环化以产生取代的喹啉。在为该反应测试的所有钌催化剂中，第二代 Grubbs 催化剂与 KOtBu 作为碱结合时，喹啉产率最高。需要氢受体的存在来再生催化剂。还讨论了反应机理，结果表明可能有两种不同的途径生成喹啉。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A Convenient and Highly Regioselective One-Pot Synthesis of Quinolines by Addition of a Vilsmeier-Type Reagent to <i>N</i>-Arylimines
  作者：Alan R. Katritzky、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo981252+

  日期：1998.12.1
• Base-mediated synthesis of quinolines: an unexpected cyclization reaction between 2-aminobenzylalcohol and ketones
  作者：Hans Vander Mierde、Pascal Van Der Voort、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.103

  日期：2008.11

  Quinolines are prepared in an oxidative cyclization reaction between 2-aminobenzylalcohol and ketones. This reaction, that involves a hydrogen transfer, is mediated solely by a base without the need for a transition metal catalyst.

  在2-氨基苄基醇和酮之间的氧化环化反应中制备喹啉。该涉及氢转移的反应仅由碱介导，而不需要过渡金属催化剂。