4-cyclopropylbuta-2,3-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropylbuta-2,3-dien-1-ol
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: HACFSHNRECQNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylbuta-2,3-dien-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-((4-cyclopropylbuta-2,3-dien-1-yl)oxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金催化6-烯基-1-炔与N-羟基苯胺的N，O-官能化反应以构建苯并[ b ]-氮杂-4-酮核

  摘要：

  用金催化的6-烯-1-炔与N-羟基苯胺的反应可得到具有抗选择性的热稳定的苯并氮杂-4-酮。这些抗构型产物很容易在硅胶柱上异构化为顺式异构体。反应机理可能涉及最初的硝酮/丙二烯环加成反应，然后是所得中间体的骨架重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02629
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 以89%的产率得到4-cyclopropylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯丙基环丙烷和CO的[5 +1]环加成反应：反应发展及在（-）-加兰他敏†的形式合成中的应用

  摘要：

  已开发了Rh催化的烯丙基环丙烷和CO的[5 +1]环加成反应，以合成官能化的2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经研究了这种方法的范围，表明可以容忍各种官能团。二取代和三取代的烯基环丙烷均可用于该环加成反应，并获得具有E构型的[5 +1]环加合物作为主要产物。另外，本发明的[5 + 1]环加成反应已被用作天然产物（-）-加兰他敏的形式合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c6ob00660d

文献信息

• Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO: reaction development and application to the formal synthesis of (−)-galanthamine
  作者：Cheng-Hang Liu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c6ob00660d

  日期：——

  A Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO has been developed to synthesize functionalized 2-methylidene-3,4-cyclohexenones. The scope of this methodology has been investigated, showing that various functional groups can be tolerated. Both di- and tri-substituted allenylcyclopropanes can be applied to this cycloaddition and the [5 + 1] cycloadducts with the E configuration

  已开发了Rh催化的烯丙基环丙烷和CO的[5 +1]环加成反应，以合成官能化的2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经研究了这种方法的范围，表明可以容忍各种官能团。二取代和三取代的烯基环丙烷均可用于该环加成反应，并获得具有E构型的[5 +1]环加合物作为主要产物。另外，本发明的[5 + 1]环加成反应已被用作天然产物（-）-加兰他敏的形式合成中的关键步骤。
• Core Structure-Oriented Asymmetric α-Allenylic Alkylation of Amino Acid Esters Enabled by Chiral Aldehyde/Palladium Catalysis
  作者：Hao Zhang、Wei Wen、Ze-Xi Lu、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03762

  日期：2024.1.12

  to manzacidins A and D, here we report a highly efficient catalytic asymmetric α-allenylic alkylation reaction of NH2-unprotected amino acid esters that is promoted by combined chiral aldehyde/palladium catalysis. Fifty examples of unnatural α,α-disubstituted amino acid esters are reported with good-to-excellent yields and stereoselectivities. Based on this methodology, a key intermediate leading to

  针对已报道的生成manzacidins A和D的手性合成子，我们在此报道了一种由手性醛/钯联合催化促进的NH 2 -未保护的氨基酸酯的高效催化不对称α-丙烯基烷基化反应。据报道，非天然 α,α-二取代氨基酸酯的 50 个实例具有良好至优异的产率和立体选择性。基于该方法，相应地制备了曼扎西定C及其其他三种立体异构体的关键中间体。
• Gold-Catalyzed <i>N</i>,<i>O</i>-Functionalizations of 6-Allenyl-1-ynes with <i>N</i>-Hydroxyanilines To Construct Benzo[<i>b</i>]-azepin-4-one Cores
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Balaji S. Kale、Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02629

  日期：2017.10.6

  Gold-catalyzed reactions of 6-allen-1-ynes with N-hydroxyanilines afford thermally stable benzoazepin-4-ones in anti-selectivity; these anti-configured products are easily isomerized to their syn-isomers on a silica column. The mechanism of reactions likely involve initial nitrone/allene cycloadditions, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates.

  用金催化的6-烯-1-炔与N-羟基苯胺的反应可得到具有抗选择性的热稳定的苯并氮杂-4-酮。这些抗构型产物很容易在硅胶柱上异构化为顺式异构体。反应机理可能涉及最初的硝酮/丙二烯环加成反应，然后是所得中间体的骨架重排。