benzyl β-L-glycero-pent-3-enopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: benzyl β-L-glycero-pent-3-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S)-2-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VTCNCOODCDHCPS-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-L-glycero-pent-3-enopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到benzyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖苷核苷膦酸酯的合成与构象。

  摘要：

  与天然核苷相比，其核碱基位于异头物中心，我们报道了在1'-异头物氧处具有膦酸酯官能团的戊吡喃糖苷核苷的合成。从开始升-arabinose，关键功能化升-甘油-和升-赤制备了5-戊吡喃糖碳水化合物合成子，并通过核碱基掺入和膦酰基甲基化反应将其进一步精加工成最终的六元环核苷。NMR分析表明，这些核苷膦酸酯以构象异构体的形式存在于溶液中，主要采用一种椅结构，其中碱基部分位于赤道位置。这样的构象防止了不利的1，3-双轴空间和电子相互作用。值得注意的是，在与胸腺嘧啶类似物的途中利用的Vorbrüggen糖基化步骤的立体化学结果清楚地表明，与在使用受保护的呋喃糖前体的核苷合成过程中通常观察到的情况相反，没有嵌合助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03178
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 benzyl β-L-glycero-pent-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖苷核苷膦酸酯的合成与构象。

  摘要：

  与天然核苷相比，其核碱基位于异头物中心，我们报道了在1'-异头物氧处具有膦酸酯官能团的戊吡喃糖苷核苷的合成。从开始升-arabinose，关键功能化升-甘油-和升-赤制备了5-戊吡喃糖碳水化合物合成子，并通过核碱基掺入和膦酰基甲基化反应将其进一步精加工成最终的六元环核苷。NMR分析表明，这些核苷膦酸酯以构象异构体的形式存在于溶液中，主要采用一种椅结构，其中碱基部分位于赤道位置。这样的构象防止了不利的1，3-双轴空间和电子相互作用。值得注意的是，在与胸腺嘧啶类似物的途中利用的Vorbrüggen糖基化步骤的立体化学结果清楚地表明，与在使用受保护的呋喃糖前体的核苷合成过程中通常观察到的情况相反，没有嵌合助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03178

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Novel IBX-Mediated Processes for the Synthesis of Amino Sugars and Libraries Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Phil. S. Baran、Yong-Li Zhong、Juan A. Vega

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17
• Synthesis and Conformation of Pentopyranoside Nucleoside Phosphonates
  作者：Xiaochen Li、Shrinivas G. Dumbre、Eveline Lescrinier、Elisabetta Groaz、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03178

  日期：2019.6.7

  to natural nucleosides, where the nucleobase is positioned at the anomeric center, we report the synthesis of pentopyranoside nucleosides with a phosphonate functionality at the 1′-anomeric oxygen. Starting from l-arabinose, key functionalized l-glycero- and l-erythro-pentopyranose carbohydrate synthons were prepared and further elaborated into the final six-membered ring nucleosides via nucleobase

  与天然核苷相比，其核碱基位于异头物中心，我们报道了在1'-异头物氧处具有膦酸酯官能团的戊吡喃糖苷核苷的合成。从开始升-arabinose，关键功能化升-甘油-和升-赤制备了5-戊吡喃糖碳水化合物合成子，并通过核碱基掺入和膦酰基甲基化反应将其进一步精加工成最终的六元环核苷。NMR分析表明，这些核苷膦酸酯以构象异构体的形式存在于溶液中，主要采用一种椅结构，其中碱基部分位于赤道位置。这样的构象防止了不利的1，3-双轴空间和电子相互作用。值得注意的是，在与胸腺嘧啶类似物的途中利用的Vorbrüggen糖基化步骤的立体化学结果清楚地表明，与在使用受保护的呋喃糖前体的核苷合成过程中通常观察到的情况相反，没有嵌合助剂。