methyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)benzamido)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)benzamido)acetate
• 英文别名: methyl 2-(N-(t-butoxycarbonyl)benzamido)acetate；N-benzoyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate；Methyl 2-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate；methyl 2-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: XRLPAZVPICJLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)benzamido)acetate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 a-无水葡萄糖酯 、 CDX-018 、 GDH-105 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 叔丁基(4R,5R)-4-(羟甲基)-2,2-二甲基-5-苯噁唑烷-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成顺式-2,5-二取代吡咯烷，核心脚手架β 3 -AR激动剂

  摘要：

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol400252p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)benzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739

文献信息

• Rate constants for 1,n-hydrogen transfer reactions in some amino acid derived radicals
  作者：Le Zeng、Talbi Kaoudi、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.010

  日期：2006.11

  Absolute rate constants for 1,n-hydrogen atom transfers in some substituted amino acid derived radicals have been determined in benzene through the use of competitive kinetic experiments. Radicals derived from methyl N-(2-iodobenzoyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate, -alaninate, -leucinate, -tert-leucinate and -phenylglycinate undergo intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer to afford the corresponding

  通过使用竞争动力学实验，已经确定了苯中某些取代的氨基酸衍生基团中n氢原子转移的1的绝对速率常数。由N-（2-碘苯甲酰基）-N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸甲酯，-丙氨酸酯，-亮氨酸酯，-叔亮氨酸酯和-苯基甘氨酸酯衍生的自由基经历分子内的1,5-氢原子转移以提供相应的α-氨基在80°C时速率常数在1.0-4.3×10 7  s -1范围内的酸酯基。如果氨基酸侧链中存在可抽象的氢原子，则1，6-和1，7-易位是竞争过程。
• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 ANGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062878A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to a process for preparing a compound of formula I-11 through multiple-step reactions:.

  本发明涉及通过多步反应制备化合物I-11的过程。
• Ball-milling enables highly selective solvent-free N-tert-butoxycarbonylation for activation of amides
  作者：Weijia Shi、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152140

  日期：2020.7

  chemoselective activation of amides via N-tert-butoxycarbonylation catalyzed by 4-dimethylaminopyridine is described under solvent-free conditions. High chemoselectivity with respect to NH acidity of amides has been observed. A one-pot two-step procedure for selective esterification of amides has been demonstrated in model reaction of benzamides with p-cresol and benzyl alcohol.

  甲球磨经由启用酰胺的化学选择性激活ñ -叔-butoxycarbonylation催化由4-二甲氨基吡啶是无溶剂的条件下进行说明。已经观察到相对于酰胺的NH酸度具有高化学选择性。在苯甲酰胺与对甲酚和苯甲醇的模型反应中，已经证明了一锅两步的酰胺选择性酯化方法。
• Process for making beta 3 agonists and intermediates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10577316B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention is directed to a process for preparing a compound of formula I-11 through multiple-step reactions:

  本发明涉及一种通过多步反应制备式 I-11 化合物的工艺：
• Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Teisuke Harada、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.020

  日期：2007.9

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.