N-((5-((2-((4-acetylphenyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2yl)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((5-((2-((4-acetylphenyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[[5-[2-(4-acetylanilino)-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 410.453
• InChiKey: JAEPLMZEMAOPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-((5-((2-((4-acetylphenyl)amino)-2-oxoethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（5-（烷硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺类似物作为潜在的碱性磷酸酶抑制剂的合成和对接研究。

  摘要：

  合成了一系列N-（5-（烷硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺6a-i作为碱性磷酸酶抑制剂。中间体5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮4是从马尿酸开始合成的。将第一步中的马尿酸转化为相应的甲酯2，其与水合肼反应后形成酰肼3。然后将马尿酸酰肼环化为5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮4。然后将中间体4与烷基或芳基卤化物5a-5i反应，得到标题化合物N-（5-（甲硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺6a–i。生物测定结果表明，化合物6a–i表现出良好至优异的碱性磷酸酶抑制活性。具有IC 50值为0.420μM的化合物6i表现出最有效的活性，而标准品（KH 2 PO 4）的IC 50值为2.80μM。针对碱性磷酸酶（PDBID 1EW2）进行了分子对接研究，以检查合成的化合物6a-1对靶蛋白的结合亲和力。对接结果显示三种化合物6c，6e和6i具有最大的结合相互作用，结合能值为-8

  DOI：

  10.1002/ddr.21542