tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-furanyl)-3-hydroxypropanoate；tert-butyl 3-(2-furyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: GPKWSJHLIJXABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl (R)-3-(2-furanyl)-3-hydroxypropanoate	119639-02-0	C11H16O4	212.246
  ——	tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate	170115-18-1	C11H14O4	210.23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl 2-(3,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一类新的对映选择性催化2-吡喃酮Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  已开发了一种高度对映选择性的Diels-Alder（DA）环加成2 H-吡喃-2,5-二酮（5-羟基-2-吡喃酮的合成子），并以金鸡纳衍生的硫脲为催化剂。通过使用0.2当量优化条件。催化剂的量和0.1当量 在室温下，在2-丙醇中加入20％的甲酸，以反式-β-硝基苯乙烯衍生物作为亲二烯体，可获得高达90％的DA产物（外/内= 5.5：1，98％ee）。研究了双功能催化剂的结构/活性关系以及亲双烯体的空间，电子和氢键性质的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000927
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₂₇BO₅ 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化双（频哪醇）二硼的α，β-不饱和酯和酰胺的β-硼酸酯。

  摘要：

  已经开发了一种镍催化剂体系，用于用双（频哪醇）二硼对β，β-不饱和酯和酰胺进行β-硼酸酯化。该催化剂体系能够使二，三和四取代的底物以良好的产率进行硼酸化。

  DOI：

  10.1021/ol702254g

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Kinetic Resolution of β-Alkenyl-, β-Alkynyl- and β-Flavenyl-Substituted β-Hydroxy Esters in Asymmetric Dehydration
  作者：Min Hee Lee、Eui Ta Choi、Dajung Kim、Yoon Min Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.200800807

  日期：2008.11

  Catalytic asymmetric dehydration of β-alkenyl- or alkynyl-substituted β-hydroxy esters by kinetic resolution has been investigated with five different chiral ligands 3–7. The kinetic resolution of a variety of racemic β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of a prolinol chiral ligand and BrZnCH2CO2tBu provided highly enantio-enriched β-hydroxy esters 9–22 with selectivity factors ranging from

  已经使用五种不同的手性配体 3-7 研究了通过动力学拆分对 β-烯基或炔基取代的 β-羟基酯进行催化不对称脱水。在脯氨醇手性配体和 BrZnCH2CO2tBu 存在下，多种外消旋 β-羟基叔丁酯的动力学拆分提供了高度对映体富集的 β-羟基酯 9-22，选择性因子范围为 11 到 59。此外，证明了这种不对称合成方法在制备富含对映体的黄酮衍生物 23-29 中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Gold-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyridines by Using 2<i>H</i>-Azirines as Synthetic Equivalents of Alkenyl Nitrenes
  作者：Agnes Prechter、Guilhem Henrion、Pierre Faudot dit Bel、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201402470

  日期：2014.5.5

  manipulated. 2H‐Azirines can be regarded as valuable synthetic equivalents of alkenyl nitrenes, however, reactions capitalizing on the cyclic strain of the heterocyclic motif and involving the cleavage of the CN single bond remain surprisingly limited. A gold‐catalyzed reaction that allows the formation of polysubstituted functionalized pyridines from easily accessible 2‐propargyl 2H‐azirine derivatives

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Diels-Alder Cycloadditions of 5-Hydroxy-2-pyrones: 2H-Pyran-2,5-diones and 5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-pyrones as Synthons
  作者：Wanqing Wu、Shuzhong He、Xiongfei Zhou、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1002/ejoc.200901040

  日期：2010.2

  Diels―Alder (DA) cycloadditions of 5-hydroxy-2-pyrones based on the use of 2H-pyran-2,5-diones and 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pyrones as synthons have been developed. Upon treatment either with a base or with a Lewis acid, 2H-pyran-2,5-diones equilibrated to 5-hydroxy-2-pyrones and underwent DA cycloaddition. The base-catalyzed protocol was optimized with cHex 2 NMe (0.1 equiv.) in tBuOH at room

  已经开发了基于使用 2H-吡喃-2,5-二酮和 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮作为合成子的 5-羟基-2-吡喃酮的 Diels-Alder (DA) 环加成反应。用碱或路易斯酸处理后，2H-吡喃-2,5-二酮平衡为 5-羟基-2-吡喃酮并发生 DA 环加成反应。碱催化方案在室温下使用 tBuOH 中的 cHex 2 NMe（0.1 当量）进行了优化，得到的双环环加合物的产率高达 81%（endo/exo = 6.2:1）。通过将 2H-吡喃-2,5-二酮转化为 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮并使用 BF 3 ·OEt 2 来优化路易斯酸促进的方案，这提供了相同的 DA 产物产率高达 90%（endo/exo = 12:1）。
• An Efficient Procedure for the Diastereoselective Dehydration of β-Hydroxy Carbonyl Compounds by CeCl₃·7H₂O/NaI System
  作者：Giuseppe Bartoli、Maria C. Bellucci、Marino Petrini、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/ol005766i

  日期：2000.6.1

  The dehydration of beta-hydroxy ketones and beta-hydroxy esters is a synthetically useful method for the conversion of these compounds to the corresponding alpha,beta-unsaturated derivatives. Cerium(III) chloride heptahydrate in combination with sodium iodide in refluxing acetonitrile acts as an efficient reagent for this conversion. The present procedure, which utilizes cheap and "friendly" reagents

  β-羟基酮和β-羟基酯的脱水是将这些化合物转化为相应的α，β-不饱和衍生物的合成上有用的方法。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中混合，可作为此转化的有效试剂。利用廉价和“友好”试剂的本方法提供了高产率的相应（E）-烯酮作为唯一的可分离产物。