tert-butyl 2-(3,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1092850-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl 2-(3,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3,6-dioxopyran-2-yl)acetate
• CAS: 1092850-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: KWHVAUTZWFKZBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-(5-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-2-pyrones 的 Diels-Alder Cycloadditions: 2H-Pyran-2,5-diones 和 5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-pyrones as Synthons

  摘要：

  已经开发了基于使用 2H-吡喃-2,5-二酮和 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮作为合成子的 5-羟基-2-吡喃酮的 Diels-Alder (DA) 环加成反应。用碱或路易斯酸处理后，2H-吡喃-2,5-二酮平衡为 5-羟基-2-吡喃酮并发生 DA 环加成反应。碱催化方案在室温下使用 tBuOH 中的 cHex 2 NMe（0.1 当量）进行了优化，得到的双环环加合物的产率高达 81%（endo/exo = 6.2:1）。通过将 2H-吡喃-2,5-二酮转化为 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮并使用 BF 3 ·OEt 2 来优化路易斯酸促进的方案，这提供了相同的 DA 产物产率高达 90%（endo/exo = 12:1）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl 2-(3,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一类新的对映选择性催化2-吡喃酮Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  已开发了一种高度对映选择性的Diels-Alder（DA）环加成2 H-吡喃-2,5-二酮（5-羟基-2-吡喃酮的合成子），并以金鸡纳衍生的硫脲为催化剂。通过使用0.2当量优化条件。催化剂的量和0.1当量 在室温下，在2-丙醇中加入20％的甲酸，以反式-β-硝基苯乙烯衍生物作为亲二烯体，可获得高达90％的DA产物（外/内= 5.5：1，98％ee）。研究了双功能催化剂的结构/活性关系以及亲双烯体的空间，电子和氢键性质的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000927

文献信息

• Base-Catalyzed Diels−Alder Reactions of 2<i>H</i>-Pyran-2,5-diones: A Mild Approach to Basiliolide B
  作者：Xiongfei Zhou、Wanqing Wu、Xiaozu Liu、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/ol8022787

  日期：2008.12.18

  A new class of base-catalyzed Diels-Alder reactions of 2H-pyran-2,5-diones has been developed using catalytic amount of dicyclohexylmethylamine in tert-butyl alcohol. This method has been successfully employed for construction of the tricyclic core of basiliolide B at room temperature with good yields and exclusive endo selectivity.