3t-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3t-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid；3t-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure；3-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure；(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ILAYRGBXAZEHRX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid 、 melampomagnolide B 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(1S,2S,4R,7E,11S)-4-methyl-12-methylidene-13-oxo-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-8-yl]methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯—肉桂酸衍生物及其盐，药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了式(I)倍半萜内酯‑肉桂酸衍生物及其盐在制备治疗癌症的药物和在制备治疗癌症的辅助药物中的用途。

  公开号：

  CN111454275B
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 3t-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  单性酚衍生物作为潜在的三联阴性乳腺癌药物的合成及构效关系研究

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最激进的癌症，其复发率高且在各种乳腺癌亚型中迅速获得耐药性。没有用于治疗TNBC的特定药物。迫切需要发现具有独特作用方式的治疗剂。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列七十种单烯菊酯衍生物的抗TNBC活性。化合物7d对不同的乳腺癌细胞表现出最有效的活性，IC 50值在0.20μM至0.27μM范围内，与母体化合物小白菊内酯的IC 50值在2.68–4.63μM相比，提高了11.6至18.6倍。。值得一提的是7d比阳性对照药物ADR更活跃。此外，化合物7d可通过线粒体途径诱导SUM-159细胞凋亡，并引起SUM-159细胞G1期阻滞。这些发现表明，化合物7d作为最终发现有效的抗TNBC药物的先导化合物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.058

文献信息

• Synthesis of 3-Methyl Isoquinolines
  作者：T. R. Govindachari、B. R. Pai

  DOI：10.1021/jo50016a004

  日期：1953.10
• Thoms, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 860
  作者：Thoms

  DOI：——

  日期：——
• US5859281A
  申请人：——

  公开号：US5859281A

  公开（公告）日：1999-01-12
• US5994583A
  申请人：——

  公开号：US5994583A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6509506B1
  申请人：——

  公开号：US6509506B1

  公开（公告）日：2003-01-21