吲哚克索 | 5034-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚克索
• 英文名称: indoxole
• 英文别名: 2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-1H-indole；2,3-bis(4-methoxyphenyl)indole；indoxol；2,3-Bis(p-methoxyphenyl)indol；2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 5034-76-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: SRETXDDCKMOQNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚克索 在 碘 、 sodium hydride 、 methyloxirane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 9-ethyl-3,6-dimethoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  预测光环化反应的结果：联合实验和计算研究。

  摘要：

  光化学氧化环脱氢反应是一类通用的芳香环形成反应。它们对官能团取代和杂原子包容具有耐受性，因此可以通过融合现有的环取代基来形成各种范围的扩展的多芳族体系。但是，尽管它们具有毫无疑问的合成效用，但尚无现有模型（计算或启发式）可预测所有可能种类的反应物上光环化反应的结果。这可以追溯到以下事实：“阴性”结果很少在合成文献中发表，并且缺乏理解光激发如何影响反应性的通用概念框架。在这项工作中，我们同时解决了这两个问题。我们提供了一系列芳族取代的吡咯和吲哚的实验数据，结果表明，对光激发时的感应原子力进行量化可为确定给定的反应物是否会进行光平面化并因此在适当的反应条件下进行光环化产物提供强大的预测模型。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环周围电荷分布的局部变化有关。分子结构和/或电荷分布的不对称，杂原子和乙烯的桥连以及良好分离或孤立的光环化位点的不对称促进了这一点。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环

  DOI：

  10.1002/asia.201801761
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到吲哚克索
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代吲哚的Bis-Suzuki反应。2,3-二芳基吲哚的便捷合成

  摘要：

  的2,3-diarylindoles一种方便，一锅法合成4经由2,3-二卤代-1-（苯基磺酰基）双-铃木钯-催化的交叉偶联吲哚描述1与芳基硼酸2，随后的裂解N-保护基给出4。以高收率制备抗炎药吲哚酚（4c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01564-1

文献信息

• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• 2,3-Disubstituted Indoles through the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Chlorides witho-Alkynyltrifluoroacetanilides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.200606060

  日期：2006.7

  2,3-Disubstituted indoles can be prepared in moderate to excellent yields by reacting readily available o-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl chlorides in MeCN at 120 °C in the presence of Pd2(dba)3 and Xphos.

  在Pd 2（dba）3和Xphos的存在下，使易获得的邻炔基三氟乙酰苯胺与芳基氯在MeCN中在120°C下反应，可以以中等至优异的产率制备2,3-二取代的吲哚。
• COMBINATION THERAPY OF A HIF-2-ALPHA INHIBITOR AND AN IMMUNOTHERAPEUTIC AGENT AND USES THEREOF
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180140569A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating proliferative disorders. The method involves step of administering to said subject a HIF-2alpha inhibitor and an immunotherapeutic agent.

  本发明提供了治疗增殖性疾病的方法和药物组合物。该方法涉及向所述受试者施用HIF-2alpha抑制剂和免疫治疗药物的步骤。
• Piperidine derivative rennin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204455A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are piperidine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  公开了哌啶衍生物，它们的制造方法及其作为肾素抑制剂的用途。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Acetoxyacetanilide with Substituted Alkynes: Conversion of Nitroarenes to Substituted Indoles
  作者：Jayanta Ghorai、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01604

  日期：2021.11.5

  nitroarenes. The important features are the introduction of N-acetoxyacetamide as a new directing group, redox-neutral annulation, an additive-free approach, wide functional group tolerance, an intramolecular version, and a one-pot reaction of nitroarenes. The method was further extended to the synthesis of potent higher analogues of indole, viz., pyrrolo[3,2-f]indoles and dibenzo[a,c]carbazoles. In addition

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。