2^A,2^B-bis-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^A,2^B-bis-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38S,39R,40S,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,40,42,43,44,45,46,47,48,49-dodecahydroxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-41-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-39-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₅₆H₈₂O₃₉S₂
• 分子量: 1443.38
• InChiKey: MZGMMZGMKXUEER-XLWHPBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  617
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^A,2^B-bis-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以97.8%的产率得到2^A,3^A:2^B,3^B-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  2A,2B-、2A,2C-和2A,2D-双-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精

  摘要：

  通过β-环糊精与氧化二丁基锡和甲苯磺酰氯反应制备标题二甲苯磺酸盐的混合物。通过反相柱色谱分离每种二甲苯磺酸酯，并根据转化为已知化合物或用 Taka 淀粉酶 A 水解来确定结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2960
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 β-环糊精 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 生成 单-2-O-(对甲苯磺酰)-β-环糊精 、 2^A,2^D-bis-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin 、 2^A,2^B-bis-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin 、 2^A,2^C-bis-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  2A,2B-、2A,2C-和2A,2D-双-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精

  摘要：

  通过β-环糊精与氧化二丁基锡和甲苯磺酰氯反应制备标题二甲苯磺酸盐的混合物。通过反相柱色谱分离每种二甲苯磺酸酯，并根据转化为已知化合物或用 Taka 淀粉酶 A 水解来确定结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2960

文献信息

• 2^A,2^B-, 2^A,2^C-, and 2^A,2^D-Bis-<i>O</i>-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)-β-cyclodextrins
  作者：Kahee Fujita、Takashi Ishizu、Kyoko Oshiro、Ken-ichi Obe

  DOI：10.1246/bcsj.62.2960

  日期：1989.9

  A mixture of the title ditosylates was prepared by the reaction of β-cyclodextrin with dibutyltin oxide and tosyl chloride. Each ditosylate was isolated by reversed-phase column chromatography and the structure was assigned on the basis of conversion into a known compound or hydrolysis with Taka amylase A.

  通过β-环糊精与氧化二丁基锡和甲苯磺酰氯反应制备标题二甲苯磺酸盐的混合物。通过反相柱色谱分离每种二甲苯磺酸酯，并根据转化为已知化合物或用 Taka 淀粉酶 A 水解来确定结构。